Fenchone
Fenchone
Fenchone
Général
Nom IUPAC (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
Synonymes 1,3,3-Trimethyl-2-norcamphanone
Fenchan-2-one
D-(+)-Fenchone
(1R,4S)-(+)-fenchone
1,3,3-triméthylnorbornan-2-one
No CAS 18492-37-0, 1195-79-5 (DL), 4695-62-9 (D +)
7787-20-4, 126-21-6 (L -)
No EINECS 225-160-0 (D)
232-107-5 (L)
PubChem 14525
FEMA 2479, 4519
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[1] 152,2334 ± 0,0094 g·mol-1
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 6,1 °C[2]
T° ébullition 193,5 °C[2]
Solubilité Faiblement soluble dans l'eau
(2 150 mg·l-1 à 25 °C)[2].
Masse volumique 0,948[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La fenchone est un terpène polycyclique.

La fenchone est un constituant de l'absinthe et de l'huile essentielle de fenouil.

Comme la thuyone, la fenchone est un composé surveillé dans les spiritueux aux plantes d'absinthe. Sa concentration ne doit pas dépasser 5 mg·l-1 dans l'absinthe en France, Décret 88-1024 et est sans limite en Suisse.

La fenchone procure un effet de bien être.[réf. nécessaire]

Chimie

La D-fenchone dont le nom systématique est (1S,4R)-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one possèdent deux atomes de carbone chiraux, le 1 de configuration absolue S et le 4 de configuration absolue R, qui sont les atomes tête de pont du bicycle. Son unique stéréoisomère est son énantiomère (image dans un miroir, non superposable) de configuration (1R,4S). Mais la petitesse du bicycle [2.2.1] exclut les autres diastéréoisomères qui, dans tous les cas, positionneraient le groupe méthyl du C1 ou l'atome d'hydrogène du C4 à l'intérieur du bicycle ce qui est strictement impossible du fait de sa petitesse. La D-fenchone est l'énantiomère (1S,4R) et est dextrogyre (+). La L-fenchone est l'énantiomère (1R,4S) et est lévogyre (–). Le mélange racémique est aussi appelé DL-fenchone.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) ChemIDplus, « d-Fenchone - RN: 4695-62-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  3. Merck Index, 11th Edition, 3911.

Voir aussi

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