110-89-4

Pipéridine

Pipéridine
Structure de la pipéridine
Général
Nom IUPAC	Pipéridine
Synonymes	Hexahydropyridine Azacyclohexane Pentaméthylèneimine
No CAS	110-89-4
No EINECS	203-813-0
FEMA	2908
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H11N  [Isomères]
Masse molaire	85,1475 g∙mol-1 C 70,53 %, H 13,02 %, N 16,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-7 °C[1]
T° ébullition	106 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.86[1]
Point d’éclair	16 °C (c.f.)[1]
Pression de vapeur saturante	à 29,2 °C : 5.3 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F
Numéro index : 613-027-00-3 Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R34 : Provoque des brûlures. R23/24 : Toxique par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 11, 23/24, 34,
Phrases S : (1/2), 16, 26, 27, 45,
Transport
-    2401    Numéro ONU : 2401 : PIPÉRIDINE
NFPA 704
3 3 0
SGH[2]
Danger H225, H311, H314, H331, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation
Écotoxicologie
LogP	0.84[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pipéridine ou hexahydroazine est un composé organique de formule brute C₅H₁₁N. C'est une amine hétérocyclique avec un cycle saturéà six atomes, contenant cinq carbones et un azote. Elle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une odeur poivrée. Elle a des propriétés de base faible et est souvent utilisée comme solvant en synthèse organique.

La pipéridine est un motif structural présent dans de nombreux alcaloïdes comme la pipérine ou la quinine, et c'est le principe actif du poivre, dont elle tire son nom. On retrouve le motif structural correspondant à la pipéridine dans de nombreux produits pharmaceutiques comme le raloxifène ou le fentanyl.

La pipéridine est inscrite au tableau II de la convention des Nations Unies contre le trafic illicite des stupéfiants, car c'est un précurseur utilisé dans la fabrication clandestine de la phencyclidine (PCP, phényl-cyclohéxyl-pipéridine).

Utilisations en biochimie

La pipéridine est utilisée dans la synthèse peptidique sur support solide dans la stratégie FMOC ((Fluorenyl-methoxy-carbonyl). Le groupement FMOC qui protège l'amine de l'acide aminé, est enlevé par β-élimination dans les conditions basiques obtenues en présence de pipéridine. Cette méthode de déprotection est orthogonale avec celle utilisée pour les chaînes latérales, qui sont protégées par des groupements labiles en conditions acides (par exemple BOC).

Elle sert également dans la méthode de séquençage de l'ADN de Maxam et Gilbert. Après modification chimique sélective des différents types de bases nucléotidiques, la chaîne phosphodiester de l'ADN est coupée par l'action de la pipéridine.

Voir aussi

• Pyridine
• Pipérazine

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g  et h} PIPERIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Numéro index 613-027-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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