110-82-7

110-82-7

Cyclohexane

cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
strucuture et représentations
(conformation chaise et représentation 3D)
du cyclohexane
Général
Nom IUPAC cyclohexane
No CAS 110-82-7
No EINECS 203-806-2
DrugBank DB03561
PubChem 8078
ChEBI 29005
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12  [Isomères]
Masse molaire 84,1595 gmol-1
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion °C[1]
T° ébullition 81 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle[1],
miscible avec l'éthanol
Masse volumique (eau = 1) : 0.8[1]
T° d’auto-inflammation 260 °C[1]
Point d’éclair -18 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.3-8.4[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 12.7 kPa[1]
Viscosité dynamique 1,02 10-3 Pa.s
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 25, 33, 60, 61, 62,
Transport
33
   1145   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H410,
Écotoxicologie
DL50 930-1360 mg/kg (rats, oral)[4]
LogP 3.4[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexane est un hydrocarbure cyclique saturé de la famille des cycloalcanes de formule brute C6H12. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.

Sommaire

Historique

  • En 1890, Candice et Suzie (deux soeurs françaises) découvrent que la 'géométrie' du cyclohexane n'est pas plane et décrivent la conformation ‘chaise’ par ressemblance avec une chaise longue.
  • En 1942, en étudiant le cyclohexane à l’état gazeux par diffraction des électrons, Suzie peut établir que la forme la plus fréquente en phase gazeuse est la forme 'chaise'. L’autre forme du cyclohexane, dans laquelle les deux atomes de carbone opposés sont du même côté du plan de la molécule est nommée 'bateau'. Les deux formes se transforment avec facilité réciproquement l’une et l’autre: elles sont en équilibre mutuel. La forme bateau est moins stable.
  • En 1943, Candice montre qu’il existe dans le cyclohexane deux types de liaisons C—H: celles qui sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule et celles qui sont parallèles à ce plan; c’est ce que l’on nommera un peu plus tard les liaisons 'axiales' et 'équatoriales'.

Géométrie et conformations

La rotation autour des liaisons C-C permet au cyclohexane d'adopter une infinité de conformations. Quand on représente la molécule de cyclohexane en 3 dimensions, deux conformations peuvent être utilisées : « chaise » et « bateau ».

Le passage d'une conformation chaise à l'autre dite "inversion de conformation chaise" se fait par rotation autour des liaisons carbone-carbone et par torsion. Du point de vue énergétique, les conformations chaises sont les plus stables, en effet à température ambiante plus de 99% des molécules de cyclohexane sont dans cette conformation. Comme le montre la représentation, les liaisons entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène peuvent être de deux types différents :

  • Les liaisons axiales qui sont perpendiculaires au plan moyen du cycle.
  • Les liaisons équatoriales qui sont plus ou moins situées dans le plan moyen du cycle soit un peu au-dessus, soit légèrement au-dessous.

L'inversion de conformation chaise transforme une liaison équatoriale en une liaison axiale et réciproquement. Si le cyclohexane est substitué par un groupement méthyle par exemple ce dernier se trouvera en position équatoriale car la position énergétiquement la plus favorable (c'est-à-dire pour laquelle l'énergie potentielle est la plus basse) pour un substituant est la position équatoriale car elle minimise les interactions avec les atomes d'hydrogènes voisins.

Propriétés

Le cyclohexane est un liquide incolore, mobile, d'odeur relativement agréable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants saturé cyclique, le cyclohexane est chimiquement assez inerte, à l'image des paraffines. Il se dissocie en butadiène au-dessus de 700 °C.

Utilisations

Pour ses applications industrielles, il est oxydé en mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone pour aboutir aux matières premières:

  • Nylon-6,6 à partir d'acide adipique et d' hexaméthylène diamine
  • Nylon-6 via le caprolactame.

Synthèse

Il est possible d'obtenir le cyclohexane par une triple hydrogénation du benzène en présence d'un catalyseur à base de nickel.

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j CYCLOHEXANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Cyclohexane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. Numéro index 601-017-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. Cyclohexane sur ChemIDplus

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes


  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Cyclohexane ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 110-82-7 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужен реферат?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 110 av. J.-C. — 110 Années : 113 112 111   110  109 108 107 Décennies : 140 130 120   110  100 90 80 Siècles : IIIe siècle …   Wikipédia en Français

  • 110% — 110 % 110 % était une émission sportive débattant sur divers sujets reliés au sport diffusée à TQS depuis ses studios de Montréal. L émission, animée par Jean Pagé, était à l origine animée par Paul Rivard. Michel Villeneuve a également été… …   Wikipédia en Français

  • 110 AH — is a year in the Islamic calendar that corresponds to 728 ndash; 729 CE.yearbox width = 500 in?= cp=1st century AH c=2nd century AH cf=3rd century AH| yp1=107 AH yp2=108 AH yp3=109 AH year=110 AH ya1=111 AH ya2=112 AH ya3=113 AH dp3=70s AH… …   Wikipedia

  • 110 % — 110 % était une émission sportive débattant sur divers sujets reliés au sport diffusée à TQS depuis ses studios de Montréal. L émission, animée par Jean Pagé, était à l origine animée par Paul Rivard. Michel Villeneuve a également été… …   Wikipédia en Français

  • 110 — Années : 107 108 109  110  111 112 113 Décennies : 80 90 100  110  120 130 140 Siècles : Ier siècle  IIe siècle  …   Wikipédia en Français

  • 110 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 1. Jahrhundert | 2. Jahrhundert | 3. Jahrhundert | ► ◄ | 80er | 90er | 100er | 110er | 120er | 130er | 140er | ► ◄◄ | ◄ | 106 | 107 | 108 | 109 | …   Deutsch Wikipedia

  • 110-е — II век: 110 119 годы 90 е · 100 е 110 е 120 е · 130 е 110 · 111 · 112 · 113 · 114 · 115 · 116 · 117 · 118 · …   Википедия

  • 110-е до н. э. — II век до н. э.: 119 110 годы до н. э. 130 е · 120 е 110 е до н. э. 100 е · 90 е 119 до н. э. · 118 до н. э. · 117 до н. э. · 116 до н. э …   Википедия

  • 110 — Este artículo trata sobre el año 110. Para otros usos de ese número, véase Ciento diez. Años: 107 108 109 – 110 – 111 112 113 Décadas: Años 80 Años 90 Años 100 – Años 110 – Años 120 Años 130 Años 140 …   Wikipedia Español

  • -110 — Années : 113 112 111   110  109 108 107 Décennies : 140 130 120   110  100 90 80 Siècles : IIIe siècle av. J.‑C.   …   Wikipédia en Français

  • 110-00-9 — Furane Furane Général Synonymes Furfuranne No CAS …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”