110-82-7

Cyclohexane

cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
strucuture et représentations
(conformation chaise et représentation 3D)
du cyclohexane
Général
Nom IUPAC cyclohexane
No CAS 110-82-7
No EINECS 203-806-2
DrugBank DB03561
PubChem 8078
ChEBI 29005
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12  [Isomères]
Masse molaire 84,1595 gmol-1
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion °C[1]
T° ébullition 81 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle[1],
miscible avec l'éthanol
Masse volumique (eau = 1) : 0.8[1]
T° d’auto-inflammation 260 °C[1]
Point d’éclair -18 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.3-8.4[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 12.7 kPa[1]
Viscosité dynamique 1,02 10-3 Pa.s
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 25, 33, 60, 61, 62,
Transport
33
   1145   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H410,
Écotoxicologie
DL50 930-1360 mg/kg (rats, oral)[4]
LogP 3.4[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexane est un hydrocarbure cyclique saturé de la famille des cycloalcanes de formule brute C6H12. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.

Sommaire

Historique

  • En 1890, Candice et Suzie (deux soeurs françaises) découvrent que la 'géométrie' du cyclohexane n'est pas plane et décrivent la conformation ‘chaise’ par ressemblance avec une chaise longue.
  • En 1942, en étudiant le cyclohexane à l’état gazeux par diffraction des électrons, Suzie peut établir que la forme la plus fréquente en phase gazeuse est la forme 'chaise'. L’autre forme du cyclohexane, dans laquelle les deux atomes de carbone opposés sont du même côté du plan de la molécule est nommée 'bateau'. Les deux formes se transforment avec facilité réciproquement l’une et l’autre: elles sont en équilibre mutuel. La forme bateau est moins stable.
  • En 1943, Candice montre qu’il existe dans le cyclohexane deux types de liaisons C—H: celles qui sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule et celles qui sont parallèles à ce plan; c’est ce que l’on nommera un peu plus tard les liaisons 'axiales' et 'équatoriales'.

Géométrie et conformations

La rotation autour des liaisons C-C permet au cyclohexane d'adopter une infinité de conformations. Quand on représente la molécule de cyclohexane en 3 dimensions, deux conformations peuvent être utilisées : « chaise » et « bateau ».

Le passage d'une conformation chaise à l'autre dite "inversion de conformation chaise" se fait par rotation autour des liaisons carbone-carbone et par torsion. Du point de vue énergétique, les conformations chaises sont les plus stables, en effet à température ambiante plus de 99% des molécules de cyclohexane sont dans cette conformation. Comme le montre la représentation, les liaisons entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène peuvent être de deux types différents :

  • Les liaisons axiales qui sont perpendiculaires au plan moyen du cycle.
  • Les liaisons équatoriales qui sont plus ou moins situées dans le plan moyen du cycle soit un peu au-dessus, soit légèrement au-dessous.

L'inversion de conformation chaise transforme une liaison équatoriale en une liaison axiale et réciproquement. Si le cyclohexane est substitué par un groupement méthyle par exemple ce dernier se trouvera en position équatoriale car la position énergétiquement la plus favorable (c'est-à-dire pour laquelle l'énergie potentielle est la plus basse) pour un substituant est la position équatoriale car elle minimise les interactions avec les atomes d'hydrogènes voisins.

Propriétés

Le cyclohexane est un liquide incolore, mobile, d'odeur relativement agréable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants saturé cyclique, le cyclohexane est chimiquement assez inerte, à l'image des paraffines. Il se dissocie en butadiène au-dessus de 700 °C.

Utilisations

Pour ses applications industrielles, il est oxydé en mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone pour aboutir aux matières premières:

  • Nylon-6,6 à partir d'acide adipique et d' hexaméthylène diamine
  • Nylon-6 via le caprolactame.

Synthèse

Il est possible d'obtenir le cyclohexane par une triple hydrogénation du benzène en présence d'un catalyseur à base de nickel.

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j CYCLOHEXANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Cyclohexane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. Numéro index 601-017-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. Cyclohexane sur ChemIDplus

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes


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