110-02-1

Thiophène

Thiophène
Structure chimique du thiophène
Structure chimique du thiophène
Général
Nom IUPAC Thiophène
Synonymes Sulfure de divinylène

Thiacyclopentadiène

Thiofurane
No CAS 110-02-1
No EINECS 203-729-4
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4S  [Isomères]
Masse molaire 84,14 gmol-1
C 57,1 %, H 4,79 %, S 38,11 %,
pKa 38,4
Propriétés physiques
T° fusion -38 °C[1]
T° ébullition 84 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.06[1],
2,9 (air=1)
T° d’auto-inflammation 395 °C[1]
Point d’éclair -1 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.5-12.5[1]
Pression de vapeur saturante à 12,5 °C : 5.3 kPa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 181 J/mol·K
ΔfH0gaz 115,0 kJ/mol
ΔfH0liquide 81 kJ/mol
Cp 122.4 J/mol·K (liq.)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,529 (20 °C)
Précautions
Transport
-
   2414   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
LogP 1.81[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiophène est un composé organique hétérocyclique aromatique. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole à des concentrations de quelques pourcents.

Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool.

La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène.

Sommaire

Chimie

La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Le cycle peut donc subir les substititutions électrophiles aromatiques classiquement rencontrées sur les aromatiques, telles les halogénations, les réactions de type Friedel et Crafts (rarement en présence de chlorure d'aluminium, qui a tendance à favoriser des polymérisations par ouverture du cycle, néanmoins), des formylation de Wilsmeier-Haack, ...

De part la présence du soufre, les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice acide.

Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique) ou d'acide de Lewis (AlCl3).

L'hydrogénation des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.

Voir aussi

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

  • Analogues du thiophène
    • Pyrrole, hétérocyclique avec un atome d'azote
    • Furane, hétérocyclique avec un atome d'oxygène
    • Sélénophène hétérocyclique avec un atome de sélénium
    • Tellurophène hétérocyclique avec un atome de tellure

Liens externes

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j THIOPHENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Thioph%C3%A8ne ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 110-02-1 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 110-86-1 — Pyridine Pyridine Structures de la pyridine Général Nom IUPAC Azine …   Wikipédia en Français

  • G111.7-02.1 — Cassiopeia A Cassiopée A Données d observation Époque J2000.0 Ascension droite 23h 23m 24s Déclinaison +58° 48.9′ Coordonnées galactiques ℓ=111,735, b= 02,130 …   Wikipédia en Français

  • SNR 111.7-02.1 — Cassiopeia A Cassiopée A Données d observation Époque J2000.0 Ascension droite 23h 23m 24s Déclinaison +58° 48.9′ Coordonnées galactiques ℓ=111,735, b= 02,130 …   Wikipédia en Français

  • SNR G111.7-02.1 — Cassiopeia A Cassiopée A Données d observation Époque J2000.0 Ascension droite 23h 23m 24s Déclinaison +58° 48.9′ Coordonnées galactiques ℓ=111,735, b= 02,130 …   Wikipédia en Français

  • 110-я стрелковая дивизия (2-го формирования) — Всего 110 я стрелковая дивизия формировалась 3 раза. См. список других формирований 110 я стрелковая дивизия Годы существования 1941 1943 Страна СССР Тип пехота 110 я стрелковая дивизия  воинское соединение СССР в Великой Отечественной войне …   Википедия

  • 110-я стрелковая дивизия (3-го формирования) — Всего 110 я стрелковая дивизия формировалась 3 раза. См. список других формирований 110 я стрелковая дивизия Годы существования 10.05.1943 года Страна СССР Тип пехота Знаки отличия «Верхнеднепровская» …   Википедия

  • 1-я стрелковая дивизия внутренних войск НКВД СССР — У этого термина существуют и другие значения, см. 1 я дивизия. Не следует путать с 1 й мотострелковой дивизией особого назначения внутренних войск НКВД СССР 1 я стрелковая дивизия внутренних войск НКВД СССР …   Википедия

  • 110-я стрелковая дивизия (1-го формирования) — Всего 110 я стрелковая дивизия формировалась 3 раза. См. список других формирований 110 я стрелковая дивизия Годы существования 20.09.1939 года 19.09.1941 года Страна СССР Тип пехота Командиры Известные командиры …   Википедия

  • 1-я гвардейская мотострелковая дивизия — 1 я гвардейская Московско Минская ордена Ленина, Краснознамённая, орденов Суворова, Кутузова 2 й степени моторизованная стрелковая дивизия (1гв.мсд) …   Википедия

  • 110-Meter-Hürdenlauf — Der 110 Meter Hürdenlauf ist eine olympische Disziplin der Leichtathletik für Männer. Dabei sind auf einer geraden 110 Meter Strecke zehn 1,067 Meter hohe, in gleichen Abständen aufgestellte Hürden zu überlaufen. Sie sind so beschaffen, dass sie… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”