108-90-7

Chlorobenzène

Chlorobenzène
Chlorobenzen.svg Chlorobenzene-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC Chlorobenzène
Synonymes Monochlorobenzène
No CAS 108-90-7
No EINECS 203-628-5
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5Cl  [Isomères]
Masse molaire 112,557 gmol-1
C 64,02 %, H 4,48 %, Cl 31,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion -45 °C[1]
T° ébullition 132 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0.05 g/100 ml[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.11[1]
T° d’auto-inflammation 590 °C[1]
Point d’éclair 27 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.3-11[1]
Pression de vapeur saturante
  • 1,17 kPa à 20 °C
  • 21 hPa (30 °C)
  • 54 hPa (50 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 10, 20, 51/53,
Phrases S : (2), 24/25, 61,
Transport
-
   1134   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
B2 : Liquide inflammableD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
B2, D1B, D2B,
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H332, H411,
Inhalation Maux de tête, nausées, perte de conscience
Peau Rougeurs
Yeux Rougeur, douleur
Écotoxicologie
LogP 2.18-2.84[1]
DJA 0,43 mg/kg p.c./jour[4]
Composés apparentés
Autres composés Bromobenzène
Fluorobenzène
Iodobenzène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorobenzène est un composé aromatique halogéné de formule chimique brute C6H5Cl, constitué d'un noyau benzénique substitué par un atome de chlore.

Sommaire

Histoire

Il a été préparé pour la première fois en 1851 par réaction du phénol et du pentachlorure de phosphore. il a notamment au début du XXe siècle et durant la Première Guerre mondiale servi à fabrique la mélinite (acide picrique), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque.

Dès 1960, sa production a décliné aux États-Unis, au profit du cumène (utilisé pour synthétiser le phénol) et suite à l'abandon progressif du DDT.

Caractéristiques physico-chimiques

Ce liquide incolore, inflammable et nocif, est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans les produits organiques.

Sa température de vaporisation est de 132 °C, mais il forme avec 28,4% d'eau un azéotrope qui bout à 90 °C.

Production et synthèse

Il est produit par chloration catalysée du benzène (catalyseur = chlorure ferrique, stannique ou alumineux), qui donne un mélange de chlorobenzène, dichlorobenzène et d'autres corps chimiques proches, qui sont ensuite séparés par distillation puis cristallisation. Le chlorobenzène commercialisé au Canada contenait au début des années 2000 1% environ d'impuretés qui sont surtout du dichlorobenzène et moindrement du benzène[5]

Usage

Le chlorobenzène est ou a été utilisé comme intermédiaire de synthèse en Chimie, dont pour fabriquer des pesticides, notamment le DDT obtenu par réaction avec du trichloroacétaldéhyde... et des désherbants ou fongicides (antimite notamment) (Le DDT est aujourd'hui interdit ou fortement réglementé[6])
Il a été très utilisé pour produire le phénol, l’aniline et comme solvant (nettoyage des graisses).
Dans les réactions de substitution électrophile, c'est un ortho-para directeur désactivant.

Producteurs

L'ESIS, en 2005 citait pour l'Europe : Bayer, BASF (Allemagne), Monsanto (Belgique), Zeneca (Royaume-Unis). Le site français de l’usine Arkema, à Jarrie a fermé en 2002.

Sécurité

C'est une substance nocive, à manipuler avec précautions. Sa limite d'exposition professionnelle est fixée en France à 10 ppm, soit 46 mg/m³ d'air.

En France, La teneur limite mensuelle des rejets est de 4 mg. par litre (si le rejet dépasse 10 g par jour). La norme française "qualité des eaux" pour le chlorobenzène est 32 μg.L-1[7].

Son utilisation est règlementée en France et dans de nombreux pays.

Voir aussi

Liens internes

Liens externes

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i CHLOROBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Chlorobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Numéro index 602-033-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
  5. Rapport du Gouvernement du Canada (1992), cité par la fiche toxicologique de l'INERIS
  6. Voir notamment les conventions internationales d'Aarhus, Genève et Stockholm).
  7. (Arrêté du 20 avril 2005 relatif au programme national d’action contre la pollution des milieux aquatiques par certaines substances dangereuses)
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