108-78-1

Mélamine

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Mélamine
Mélamine
Mélamine
Général
No CAS 108-78-1
No EINECS 203-615-4
PubChem 7955
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à blancs.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6N6  [Isomères]
Masse molaire 126,1199 gmol-1
C 28,57 %, H 4,8 %, N 66,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion 345 °C (décomposition)[2]
Solubilité 3240 mg/L (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique (eau = 1) : 1.6[1]
T° d’auto-inflammation >500 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 315 °C : 6.7 kPa[1]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La mélamine ou plutôt le formaldéhyde de mélamine (FM) fait partie de la grande famille des résines aminées dérivées de l'urée, de la thio-urée et des cyanamides.

La mélamine, de nom chimique 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine, est parfois dénommée cyanuramide ou cyanurotriamine. Sa formule chimique brute est C3H6N6.

Sommaire

Les résines de formaldéhyde de mélamine (Formica)

Une louche en résine de mélamine

Des résines de FM avaient déjà été développées dans les années 1930 et 40 par des compagnies multinationales telles que Ciba et Henkel mais sans véritable succès commercial.

Ses propriétés exceptionnelles de résistance à la chaleur, à la lumière, aux produits chimiques, à l'abrasion et au feu expliquent son succès dans l’immédiat après-guerre.

Son principal dérivé (des feuilles stratifiées, obtenues sous pression et ensuite décorées) plus connu sous le nom commercial de Formica en Europe, Arborite en Amérique du Nord, fut très largement utilisé dans les cuisines, bistros, restaurants[5]… pour sa très grande facilité d’entretien.

Dans les années 1950, le Formica (censé « libérer la ménagère ») développa un engouement tel, que nombre de meubles anciens, souvent remarquables, furent purement et simplement mis à la décharge.[réf. nécessaire]

Deux autres applications importantes furent la fabrication de :

  • gobelets, assiettes, couverts, prétendus incassables bien que ne l'étant pas (il suffit de laisser tomber un objet en mélamine sur un sol dur pour le constater), largement utilisés pour les bébés et le camping ainsi que la fabrication de gadgets bon marché (cendriers, porte-clés...);
  • téléphones et petits objets électriques (prises, interrupteurs…).

Toutes applications auxquelles la mélamine (qui remplaçait dans ces usages la bakélite plus cassante) se prêtait particulièrement bien.

Dans les années 1990, l'ABS plus résistant et plus brillant tend peu à peu à remplacer la mélamine qui est un thermodurcissable : il ne peut plus être mis en forme après polymérisation. L’ABS, thermoplastique noble (comme le nylon) doit son succès aux excellentes propriétés provenant de l’alliance « résine + élastomère » qui donne une matière brillante, esthétique, très résistante aux rayures, facile à nettoyer. Elle est très utilisée dans les salles de bains et l'industrie.

Usage frauduleux de mélamine dans l'alimentation

Article détaillé : Scandale du lait frelaté en 2008.

De la mélamine a plusieurs fois été volontairement introduite dans des aliments et des friandises pour faire croire qu'ils étaient plus riches en protéines qu'en réalité.

En mars 2007, un scandale agro-alimentaire a fait connaître ce fait en Amérique du Nord, avec le rappel de 60 millions de boîtes d'aliments pour chiens et chats fabriquées en Chine et vendues sous 95 marques différentes, aux États-Unis, au Canada et au Mexique. Ces boites contenaient du gluten de blé contaminé par de la mélamine, adjuvant illégal aux États-Unis. Un mois plus tard, le gouvernement chinois a déclaré bannir cette pratique.

La mélamine pourrait dans certaines conditions bloquer les fonctions rénales, selon des chercheurs de l'Université de Guelph (Ontario), ce qui expliquerait certaines morts de chiens et chats ayant consommé ces aliments, de la mélamine ayant été détectée dans l'urine ou les reins de chats décédés, ainsi que de l'acide cyanurique (sous-produit métabolique de la mélamine), ces deux composés réagissant en formant des cristaux pouvant bloquer la fonction rénale, selon des chercheurs de l'Université de Guelph [6].

Le 16 mars 2007, Menu Foods a rappelé 60 millions de boîtes de nourriture pour chiens et chats produites aux États-Unis avec des aliments importés, vendues sous 95 marques différentes aux États-Unis, au Canada et au Mexique, après la mort anormale d'au moins 14 animaux consécutive à une défaillance rénale dans la plupart des cas. Plus de 8 000 plaintes (pour certaines en nom collectif) ont été déposées à la Food and Drug Administration dans les semaines qui ont suivi aux États-Unis et au Canada.

En mai, juillet et septembre 2008, quatre bébés chinois sont morts et des dizaines de milliers sont tombés malades après avoir absorbé du lait artificiel pour nourrisson contaminé : on y avait ajouté de la mélamine, afin de le faire apparaître plus riche en protéines.

Les autorités chinoises ont reconnu que deux des compagnies laitières incriminées dans le scandale exportaient leurs produits (vers le Burundi, Gabon, Bangladesh, Birmanie et Yémen). L'ampleur du scandale a continué, touchant d'autres entreprises, d'autres produits et un nombre toujours plus important de personnes.

En octobre 2008, en Europe, un résultat d'analyse non conforme a été détecté dans des friandises produites en Chine et vendues dans des magasins asiatiques en Belgique (11,24 mg/kg)[7].

De la mélamine dans le soja des volailles bio: fin Octobre, la coopérative Terrena, à Ancenis, a fait analyser trois lots de tourteaux de soja importés de Chine et débarqués par conteneurs. Dans le permier lot on a identifié la présence de mélamine à une concentration de 116 mg/kg alors que le seuil limite est de 2.5 mg/kg. Il s'agit d'une fraude visant à enrichir artificiellement le taux de protéine du tourteau pour en tirer un prix plus élevé. Le tourteau de soja a été livré à la société Bio nutrition animale, filiale de Terrena spécialisée dans la fabrication d'aliment bio. 300 tonnes d'aliments de bétail avaient déjà été fabriqués avec le soja chinois et livrés à 127 élevages de volailles bio des Pays de la Loire. Les analyses sur ces aliments révèlent la présence de mélamine, à une dose comprise entre 16 et 75 mg/kg. La viande des volailles qui ont picoré l'aliment contaminé a été analysée. Pas de trace dans les volailles bio. Selon un toxicologue, la mélamine ne passerait pas dans la viande mais elle serait excrétée dans les urines sous 24 heures. Même son de cloche chez l'AFSAA, qui juge que le risque pour la santé humaine est nul. Au final, aucune procédure de retrait n'a été ordonnée dans les lieux de vente des volailles[8].

En décembre, l'Union européenne a interdit les importations de Chine produits contenant du soja destinés aux enfants, après détection de taux élevés de mélamine dans certains de ces produits.[9]

Toxicologie, écotoxicologie

Chez l'homme la dose journalière admissible retenue par l'EFSA est de 0,5 mg par kilo de poids corporel[10]. Elle est la même que celle retenue par l'Organisation Mondiale de la Santé[11]. L'organisme américain FDA parle d'une partie par millions[12].

La toxicité est essentiellement rénale, avec formation de calculs rénaux pouvant obstruer la voie urinaire et provoquer une insuffisance rénale aigue[13]. Un dérivé de la mélamine, l'hexamethylmélamine, a été testé un temps comme médicament anticancéreux[14].

Liens internes

Liens externes

Notes

  1. a , b , c  et d MELAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a  et b (en) « Melamine » sur ChemIDplus, consulté le 6 juillet 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. « Mélamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. À tel point qu'on a pu parler d'années Formica .
  6. source : Conférence de presse de l'Agence américaine de l'alimentation et des médicaments (FDA) ayant généré de nombreux articles, dont par ex. : Les Chinois ajoutent de la mélamine aux aliments pour animaux, du 1er mai 2007 (Presse Canadienne)
  7. « On a retrouvé 11,24 milligrammes de mélamine par kg de produit (11.24 ppm). La concentration maximale autorisée dans ce cas est de 2,5 milligrammes de mélamine par kg de produit »
  8. Source: AFSCA, « COMMUNIQUE:Résultat d'analyse de mélamine non conforme » sur www.afsca.be, 1 oct 2008, AFSCA
  9. L'UE interdit les importations chinoises de produits au soja pour enfants, le 4/12/2008, AFP
  10. Communiqué de l'EFSA, « L’EFSA évalue les risques éventuels liés à la mélamine dans les aliments composites provenant de Chine », 2008
  11. WHO, Experts set tolerable level for melamine intake, 5 décembre 2008
  12. FDA, Melamine contamination
  13. Ingelfinger JR, Melamine and the global implications of food contamination, N Eng J Med, 2008;359:2745-2748
  14. Hauge MD, Long HJ, Hartmann LC, Edmonson JH, Webb MJ, Su J, Phase II trial of intravenous hexamethylmelamine in patients with advanced ovarian cancer, Invest New Drugs, 1992;10:299-301
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