108-24-7

Anhydride acétique

Anhydride acétique
formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique
Général
Nom IUPAC	Anhydride éthanoïque
No CAS	108-24-7
No EINECS	203-564-8
SMILES	CC(=O)OC(=O)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3
Apparence	liquide incolore, tres mobile, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O3  [Isomères]
Masse molaire	102,0886 g∙mol-1 C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-73 °C[1]
T° ébullition	139 °C[1]
Solubilité	120 g/L (eau, 20 °C)[2], soluble dans l'éthanol l'acétone, le chloroforme, l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle et le DMSO
Masse volumique	(eau = 1) : 1.08[1]
T° d’auto-inflammation	316 °C[1]
Point d’éclair	49 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.7-10.3[1]
Pression de vapeur saturante	5 hPa (20 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,386
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Numéro index : 607-008-00-9 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R10 : Inflammable. R34 : Provoque des brûlures. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 10, 20/22, 34,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45,
Transport
83    1715    Code Kemler : 83 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité et inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) Numéro ONU : 1715 : ANHYDRIDE ACÉTIQUE Classe : 8 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
2 3 1
SIMDUT[3]
B3, D1A, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 49 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) <1500 ppm E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H226, H302, H314, H332, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
Écotoxicologie
DL50	1780mg/kg (rat, oral)[2]
CL50	1000ppm/4H (rat, inhalation)[2]
Composés apparentés
Autres composés	acide acétique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).

L'anhydride acétique dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Ses effets sur le corps humain sont principalement des brûlures cutanées dues à un contact avec la peau et des effets lacrymogènes dus aux gaz volatiles. Il faut donc le manipuler avec du matériel de protection et sous une hotte qui aspire les gaz dangereux. Il s'hydrolyse facilement avec l'humidité de l'air et est inflammable.

Rôle dans la synthèse de l'aspirine

L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique. Cette réaction est lente et incomplète.

Rôle dans la synthèse du paracétamol

L'acylation du p-aminophénol avec de l'anhydride acétique permet d'obtenir du paracétamol.

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f  et g} ANHYDRIDE ACETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b  et c} (en) « Acetic anhydride » sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2009
3. ↑ « Anhydride acétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
4. ↑ Numéro index 607-008-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Ce document provient de « Anhydride ac%C3%A9tique ».