108-24-7

Anhydride acétique

Anhydride acétique
formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique
formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique
formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique
Général
Nom IUPAC Anhydride éthanoïque
No CAS 108-24-7
No EINECS 203-564-8
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, tres mobile, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O3  [Isomères]
Masse molaire 102,0886 gmol-1
C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion -73 °C[1]
T° ébullition 139 °C[1]
Solubilité 120 g/L (eau, 20 °C)[2],
soluble dans l'éthanol
l'acétone, le chloroforme,
l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle
et le DMSO
Masse volumique (eau = 1) : 1.08[1]
T° d’auto-inflammation 316 °C[1]
Point d’éclair 49 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 2.7-10.3[1]
Pression de vapeur saturante 5 hPa (20 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,386
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 10, 20/22, 34,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45,
Transport
83
   1715   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, E,
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H226, H302, H314, H332,
Écotoxicologie
DL50 1780mg/kg (rat, oral)[2]
CL50 1000ppm/4H (rat, inhalation)[2]
Composés apparentés
Autres composés acide acétique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).

L'anhydride acétique dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Ses effets sur le corps humain sont principalement des brûlures cutanées dues à un contact avec la peau et des effets lacrymogènes dus aux gaz volatiles. Il faut donc le manipuler avec du matériel de protection et sous une hotte qui aspire les gaz dangereux. Il s'hydrolyse facilement avec l'humidité de l'air et est inflammable.

Rôle dans la synthèse de l'aspirine

L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique. Cette réaction est lente et incomplète.

Rôle dans la synthèse du paracétamol

L'acylation du p-aminophénol avec de l'anhydride acétique permet d'obtenir du paracétamol.

Références

  1. a , b , c , d , e , f  et g ANHYDRIDE ACETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b  et c (en) « Acetic anhydride » sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2009
  3. « Anhydride acétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. Numéro index 607-008-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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