1070-89-9

Bis(triméthylsilyl)amidure de sodium

Bis(triméthylsilyl)amidure de sodium
Bis(triméthylsilyl)amidure de sodium
Bis(triméthylsilyl)amidure de sodium
Général
Nom IUPAC sodium bis(trimethylsilyl)amide
Synonymes hexaméthyldisilazoture de sodium
NaHMDS
No CAS 1070-89-9
No EINECS 213-983-8
PubChem 2724254
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cassé
Propriétés chimiques
Formule brute C6H18NNaSi2  [Isomères]
Masse molaire 183,3746 gmol-1
C 39,3 %, H 9,89 %, N 7,64 %, Na 12,54 %, Si 30,63 %,
pKa pka de l'acide conjugué :
26 (in THF), 30 in DMSO)
Propriétés physiques
T° fusion 171-175 °C
T° ébullition 170 °C à 2 mmHg
Solubilité réagit avec l'eau, soluble dans THF, benzène ou toluène
Masse volumique 0.9 g/cm3 (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 11, 15, 34, 35,
Phrases S : 16, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bis(triméthylsilyl)amidure de sodium est le composé chimique avec la formule semi-développée ((CH3)3Si)2NNa. Ce produit habituellement appelé NaHMDS (sodium hexamethyldisilazide) est une base forte utilisée pour des réactions de déprotonation ou des réactions catalysée par une base. Les avantages de ce composé sont qu'il est solide (commercialement disponible) et soluble dans un large choix de solvants aprotiques grâce aux groupes triméthylsilyl[1].

Le NaHMDS est rapidement détruit par l'eau pour former de l'hydroxyde de sodium et la bis(triméthylsilyl)amine.

Structure

Il est commun de se figurer les composés organométalliques polaires comme des espèces ioniques alors qu'en fait la structure représentée à gauche est une meilleure représentation, la liaison N-Na est réellement covalente et polarisée.

Application en synthèse

Le NaHMDS est largement utilisé comme une base pour les liaisons C-H acides. Les réactions sont typiquement:

  • déprotonation des cétones et des esters pour générer les dérivés énolates.
  • génération d'halocarbènes comme CHBr ou CHI par déshydrohalogénation de CH2X2 (X = Br, I). Ces carbènes

s'additionnent sur les alcènes pour donner des cyclopropanes.

Le NaHMDS est aussi utilisé pour déprotoner des liaisons N-H.

Le NaHMDS réagit avec les halogénures d'alkyle pour donner les dérivés amine :

(CH3)3Si)2NNa + RBr → (CH3)3Si)2NR + NaBr
(CH3)3Si)2NR + H2O → (CH3)3Si)2O + RNH2

Cette méthode a été étendue aux aminométhylations via le réactif (CH3)3Si)2NCH2OMe qui contient un groupe méthoxy labile.

Notes

  1. Sodium bis(trimethylsilyl)amide, Watson, B. T.; Lebel, H.; Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
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