107-13-1

Acrylonitrile

Acrylonitrile
Acrylonitrile
Général
Nom IUPAC 2-propenenitrile
Synonymes Cyanure de vinyle
No CAS 107-13-1
No EINECS 203-466-5
Code ATC Incolore (ou jaune pâle)
Apparence liquide incolore ou jaune pâle, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H3N  [Isomères]
Masse molaire 53,0626 gmol-1
C 67,91 %, H 5,7 %, N 26,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion -84 °C[1]
T° ébullition 77 °C[1]
Solubilité 7 g/100 mL à 20 °C
Masse volumique (eau = 1) : 0.8[1]
T° d’auto-inflammation 481 °C[1]
Point d’éclair -1 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 3.05-17.0[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 11.0 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 11, 23/24/25, 37/38, 41, 43, 45, 51/53,
Phrases S : 9, 16, 45, 53, 61, [2]
Transport
-
   1093   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesF : Matière dangereusement réactive
B2, D1A, D2A, D2B, F,
SGH[5]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H301, H311, H315, H317, H318, H331, H335, H350, H411,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP 0.25[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Acrylonitrile

L' Acrylonitrile (CH2=CH-CN), est un nitrile liquide hautement inflammable d'odeur âcre. Il est également connu sous le nom de Cyanoethylène, vinyl cyanide, cyanure vinylique ou propène nitrile¹. Le nitrile acrylique est le monomère de macromolécules constituant des fibres textiles (Orlon, Crylor). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et, avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS).
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'acide acrylique² dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

Obtention

Dans l'obtention de l'acrylonitrile, l'acétylène (qui avait supplanté depuis 1950 l'oxyde d'éthylène) tend à être remplacé par le propylène que l'on oxyde en présence d'ammoniac.
Il peut être obtenu par réaction entre le cyanure d'hydrogène HCN, et le méthoxyméthane(CH2)2O ou l'acétylène. La plus grande partie de l'acrylonitrile est industriellement synthétisée par la réaction entre le propène, l'ammoniac et l'oxygène, catalysée par le molybdène.

L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

Utilisation

L'acrylonitrile CH2 = CH - CN est le monomère précurseur de polymères de synthèse comme le polyacrylonitrile, les fibres acryliques, le nylon, le caoutchouc synthétique.
Il est utilisé dans la fabrication de l'acrylonitrile butadiène styrène (ABS), dérivé important des polymères acryliques très utilisé dans les véhicules qui nécessitent un faible poids et une résistance élevée aux chocs. Ce matériau est un copolymère d’acrylonitrile, de butadiène et de styrène, d’où son nom d'ABS.

Voir article connexe sur la toxicité de ce produit : http://www.ledevoir.ca/2009/02/06/231895.html

¹ : Toxicité du produit, voir : http://www.ec.gc.ca/planp2-p2plan/default.asp?lang=Fr&n=28D7A173-1

² :Fiche documentaire concernant le Lot 2 du plan de gestion des produits chimiques du gouvernement du Canada, le 16 mai 2008; voir: http://www.ec.gc.ca/default.asp?lang=Fr&xml=942CD830-FD7D-4947-908A-458BB9DAB5F1

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Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i ACRYLONITRILE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « acrylonitrile » sur ESIS, consulté le 22 février 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. « Acrylonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  5. Numéro index 608-003-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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