107-05-1

Chlorure d'allyle

Chlorure d'allyle
Allyl chloride.png
Allyl-chloride-3D-balls.png
Allyl-chloride-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC 3-chloroprop-1-ène
No CAS 107-05-1
No EINECS 203-457-6
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5Cl
Masse molaire 76,525 gmol-1
C 47,09 %, H 6,59 %, Cl 46,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion -135 °C [1]
T° ébullition 45,1 °C [1]
Solubilité dans l'eau : 0.337 g/100 mL (25 °C) [1]
Masse volumique 0.94 g/mL
T° d’auto-inflammation 390 °C
Point d’éclair -32 °C
Limites d’explosivité dans l’air 2.9–11.2%
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 11, 20/21/22, 36/37/38, 40, 48/20, 50, 68,
Phrases S : 2, 16, 25, 26, 36/37, 46, 61,
Transport
-
   1100   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'allyle ou chlorure allylique ou encore 3-chloroprop-1-ène est le composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2Cl. Il présente un groupe alcène ou allylique à côté d'un groupe chlorométhyle. Cet haloalcène liquide et incolore est quasiment insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques courants. Il est principalement converti en épichlorohydrine (1-chloro-2,3-époxypropane) qui est utilisée dans la production de plastiques.

Sommaire

Production

le chlorure d'allyle est préparé par réaction du chlore sur le propène. A basse température, le produit principal est le 1,2-dichloropropane mais à 500 °C, le chlorure d'allyle formé par une réaction radicalaire, devient prédominant :

CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl

Environ 800 000 tonnes de chlorure d'allyl sont produits annuellement par cette réaction[3]

Réactions et utilisations

La grand majorité du chlorure d'allyle produit est converti en épichlorohydrine[3].

Au laboratoire, le chlorure d'allyle est un agent alkylant courant, pratique pour la préparation de médicaments et de pesticides. Des exemples de sa réactivité incluent sa cyanation vers le cyanure d'allyle, (CH2=CHCH2CN)[4], le couplage réductif qui donne le diallyl (CH2=CHCH2-CH2CH=CH2), l'addition oxydante sur le palladium qui donne le chlorure d'allylpalladium dimérique (C3H5)2Pd2Cl2 et la déshydrohalogénation vers le cyclopropène. Les dérives commercialement importants sont l'alcool allylique, l'allylamine et l'isocyanate d'allyl (huile de moutarde synthétique)[5] et l'allylsilane.

Sécurité

Le chlorure d'allyle est très toxique et inflammable.

Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allyl chloride ».
  1. a , b  et c (en) « Allyl chloride » sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. a  et b Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
  4. Allyl Cyanide,J. V. Supniewski and P. L. Salzberg; OrgSynth, 1941, Collvol. 1, p. 46. prep=CV1P0046
  5. F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
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