106-50-3


106-50-3

Paraphénylènediamine

p-phénylènediamine
Paraphénylènediamine
Général
Nom IUPAC benzène-1,4-diamine
Synonymes 4-aminoaniline
No CAS 106-50-3
No EINECS 203-404-7
PubChem 7814
ChEBI 51403
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs à légèrement rouges. devient sombre lors d'exposition à l'air.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire 108,1411 gmol-1
C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion 140,9 °C [2]
T° ébullition 267,1 °C [2]
Solubilité 47 gl-1 (eau,25 °C) [3]
Soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme[1]
T° d’auto-inflammation 567 °C [3]
Point d’éclair 156 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1.5 - ? Vol.%[1]
Pression de vapeur saturante 0,01 mbar à 20 °C [3]
Thermochimie
S0solide 149,7 Jmol-1K-1 [2]
ΔfH0solide 6,3 kJmol-1 [2]
Δfus 24,9 kJmol-1 à 142,9 °C[2]
Cp 155,64 Jmol-1K-1 (solide,26,9 °C) [2]
PCI -3 511,3 kJmol-1 (solide)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 23/24/25, 36, 43, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61, [4]
Transport[3]
60
   1673   
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704

 
SGH[7]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H317, H319, H331, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
LogP -0.36 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le paraphénylènediamine (PPD), ou 1,4-diaminobenzène, est une diamine aromatique utilisée dans la synthèse des polymères tel le Kevlar, les teintures pour cheveux, les colorants pour textile et les colorants incorporés aux caoutchoucs. Le PPD est choisi pour les propriétés exceptionnelles qu'il apporte tel que stabilité à hautes températures, haute résistance, résistance chimique et électrique.

Ce composé est employé presque systématiquement dans les colorations pour cheveux présentes sur le marché. En général, plus la couleur est foncée, plus les concentrations sont élevées. Les couleurs prétendues "normales" ou "sans ammoniaque" peuvent aussi contenir du PPD.

Très bon marché, ce produit est ajouté au henné afin d'obtenir le "henné noir" utilisé dans les tatouages temporaires. Cet emploi, en désaccord avec l'avis des fabricants, est souvent présenté comme additif traditionnel. Le PPD est reconnu comme allergène pour la peau. De ce fait, l'application sur la peau de tatouages temporaires contenant du PPD peut mener à une sensibilisation allergique envers l'encre noire, les tissus, cuirs ou fourrures sombres ou noirs etc.

Notes et références

  1. a , b , c  et d 1, 4 - BENZENEDIAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d , e , f  et g (en) &Units=SI «   » sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
  3. a , b , c , d  et e Entrée de « p-Phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. « p-phénylenediamine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  6. UCB Université du Colorado
  7. Numéro index 612-028-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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