105-60-2

Caprolactame

Caprolactame
Caprolactame
Caprolactame
Général
Nom IUPAC Azepan-2-one
Synonymes Hexahydro-2H-azépin-2-one

Lactame aminocaproïque

epsilon-Caprolactame
No CAS 105-60-2
No EINECS 203-313-2
FEMA 4235
Apparence cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11NO  [Isomères]
Masse molaire 113,1576 gmol-1
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 70 °C[1]
T° ébullition 267 °C[1]
Solubilité 4560 g/l(eau)
Masse volumique (eau = 1) : 1.02[1]
T° d’auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 125 °C c.o.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-8[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0.26 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 20/22, 36/37/38,
Phrases S : (2),
SIMDUT[3]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2B,
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H332, H335,
Classification du CIRC
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[2]
Écotoxicologie
LogP -0.19[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le caprolactame est un lactame à six atomes dans son cycle.Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6 .

Sommaire

synthèse

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann:

Beckmann-rearangement.png


Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau.


Notes et références de l'article

  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i CAPROLACTAME, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Articles connexes

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