103-85-5

Phénylthiocarbamide

Phénylthiocarbamide
Structure chimique du Phénylthiocarbamide
Structure chimique du Phénylthiocarbamide
Structure chimique du Phénylthiocarbamide
Général
Nom IUPAC Phenylthiourea
Synonymes PTC
PTU
phénylthiourée
1-Phényl-2-thiouréa
No CAS 103-85-5
No EINECS 203-151-2
PubChem 676454
SMILES
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8N2S  [Isomères]
Masse molaire 152,217 gmol-1
C 55,23 %, H 5,3 %, N 18,4 %, S 21,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 154 °C
T° ébullition Se décompose
Solubilité Eau froide 1:400 - eau chaude 1:17.
éthanol.
Masse volumique 1,3 g/cm3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 28-43
Phrases S : 28-36/37-45
SIMDUT[1]
Produit non classifié
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Phénylthiocarbamide, aussi connu sous le nom PTC, ou phénylthiourée, est un composé organique amer fabriqué par de nombreuses plantes, dont le brocoli et le chou de Bruxelles qui l'utilisent comme répulsif pour se protéger des herbivores.

Près de 70% des gens sont aujourd'hui capables de déceler le goût du PTC à de petites concentrations, cette proportion variant d'un minimum de 58% chez les aborigènes d'Australie et de la Nouvelle-Guinée jusqu'à un maximum de 98% chez les peuples autochtones de l'Amérique. Une étude aurait démontré que les non-fumeurs ainsi que les gens n'étant pas accoutumés au café auraient statistiquement plus de chance d'être sensible au PTC que la population en général. [réf. souhaitée]

La capacité de goûter le PTC est un trait génétique dominant. Le test déterminant la sensibilité au PTC constitue un des test génétiques les plus communs chez l'homme.

Sommaire

Histoire

Le lien entre l'hérédité et la sensibilité au PTC a été découvert en 1931 par un chimiste de DuPont nommé Arthur Fox lorsqu'il a accidentellement mis en suspension un nuage de fins cristaux de PTC. Un collègue à sa proximité se plaignit d'avoir un goût amer dans la bouche, alors que le Dr. Fox, qui était plus près aurait dû aussi le percevoir, la dose étant plus forte. Fox poursuivit en testant les papilles de son entourage, jetant ainsi une base importante pour des études génétiques futures. La corrélation avec l'hérédité était si forte qu'elle fut utilisée comme test de paternité avant l'arrivée de la comparaison de l'ADN.

En 2009, des chercheurs espagnols ont déterminé que l'homme de Néandertal possédait ce même gène de sensibilité au PTC [2].

Rôle dans le goût

Il y a un grand nombre de preuves qui relient la capacité à détecter les composés de type thio-urée (PTC, 6-n-propylthiouracile) et les habitudes alimentaires. Voir l'article super-goûteur. De la même façon, les grands fumeurs sont plus susceptibles d'avoir un seuil de détection plus haut du PTC (donc y sont relativement peu sensibles), suggérant que cette détection par le gout pourrait jouer un rôle protecteur contre l'habitude de fumer du tabac.


Notes et références

  1. « 1-Phényl-2-thiourée » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  2. L'homme qui n'aimait pas les choux. Consulté le 13 août 2009.

Annexes

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

  • Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R., « Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes », dans Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine, vol. 9, 1963, p. 151-67 [lien PMID] 
  • Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R., « Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking », dans Nature, vol. 202, 1964, p. 1366 [lien PMID] 
  • L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.


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