103-33-3

Azobenzène

Azobenzène
Azobenzène, isomère trans
Général
Nom IUPAC	(E)-Diphényldiazène
No CAS	103-33-3
No EINECS	203-102-5
SMILES	c1(\N=N\c2ccccc2)ccccc1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H/b14-13+
Apparence	cristaux rouge-orangé
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H10N2  [Isomères]
Masse molaire	182,2212 g∙mol-1 C 79,1 %, H 5,53 %, N 15,37 %,
pKa	3,3
Propriétés physiques
T° fusion	69 °C
T° ébullition	293 °C
Solubilité	Eau : 2,4.10-6 g/100mL (25 °C) Solvants organiques : soluble
Masse volumique	1,09
Point d’éclair	476 °C
Thermochimie
ΔfH0solide	374 kJ/mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Numéro index : 611-001-00-6 Classification : Carc. Cat. 2; R45 - Muta. Cat. 3; R68 - Xn; R20/22-48/22 - N; R50-53 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R45 : Peut provoquer le cancer. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. R48/22 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 20/22, 45, 48/22, 50/53, 68,
Phrases S : 45, 53, 60, 61, [1]
SIMDUT[3]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H302, H332, H341, H350, H373, H410, H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Azobenzène est un composé chimique comprenant 2 anneaux phényls liés par un double pont N=N.

Il en existe deux formes isomériques, dépliée dite « trans » et pliée, dite « cis », moins stable, la transition entre les deux formes se fait après absorbtion d'un photon (photo-isomérisation)^[5]. Ceci conduit à une réorganisation moléculaire détectable.

En assoçiant des azobenzènes avec des plastiques, on obtient des azopolymères qui conservent les propriétés optiques.

Notes et références

1. ↑ « azobenzène » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
3. ↑ « Azobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
4. ↑ Numéro index 611-001-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. ↑ Barillé R, Nunzi JM, Des molécules organisées par la lumière, Pour la Science, avril 2009, p62-68

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