E-330

Acide citrique

Acide citrique
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acide citrique.
Général
Nom IUPAC	acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque
Synonymes	acide 2-hydroxy-1,2,3-Propanetricarboxylique
No CAS	77-92-9 (anhydre) 5949-29-1 (monohydrate)
No EINECS	201-069-1
PubChem	311
No E	E330
FEMA	2306
Apparence	cristaux incolores. (anhydre)[1]. cristaux blancs, faiblement deliquescents. (monohydrate)[2]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8O7  [Isomères]
Masse molaire	192,1235 g∙mol-1 C 37,51 %, H 4,2 %, O 58,29 %,
pKa	3,13 4,76 6,40
Propriétés physiques
T° fusion	426 K (153 °C)[3]
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 175 °C[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau 592 g⋅L-1 à 20 °C)[3]. Soluble dans l'éthanol (383 g⋅L-1 à 25 °C). Insoluble dans le chloroforme.
Masse volumique	1.5 g/cm³[2]
T° d’auto-inflammation	1 010 °C[2]
Point d’éclair	100 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 0.28-2.29[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
SIMDUT[5],[6]
Acide citrique : E, E : Matière corrosive acide fort (pH d'une solution saturée 3M. = 1,2) Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Acide citrique monohydraté : E, E : Matière corrosive acide fort (pH d'une solution saturée = 1,2 solution 3 M.) Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Inhalation	Toux. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Douleurs abdominales. Mal de gorge.
autre	Combustible. Les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air.[4]
Écotoxicologie
LogP	-1.7[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide citrique est un triacide carboxylique de formule C₆H₈O₇.

Description

L'acide citrique joue un rôle central dans le métabolisme de tous les organismes vivants.

Le citron, une source naturelle d'acide citrique.

L'acide citrique est naturellement présent dans le citron en grande quantité (il intervient pour plus de 95 % dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du métabolisme des organismes aérobies, et c'est aussi l'autre nom du cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique). Il est formé, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthétase. L'homme, par exemple, en produit environ 2 kilogrammes par jour, qui sont décomposés immédiatement.

L'acide citrique est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact prolongé avec des muqueuses : il doit donc être utilisé avec quelques précautions (port de gants notamment).

La dissociation de l'acide citrique se fait en trois étapes réversibles.

Usages

• L'acide citrique est un additif alimentaire (numéro E330^[7]) utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidifiant (soda), correcteur d’acidité, agent de levuration, dans la composition d'arôme (Numéro FEMA/GRAS 2306);
• produits cosmétiques et pharmaceutiques ;
• peut provoquer des allergies cutanées, il est donc à manipuler avec précaution ;
• boissons gazeuses sous forme de citrate de magnésium (Mg₃(C₆H₅O₇)₂,4H₂O
• anticoagulant sanguin ;
• réduction de la rouille ;
• fabrication de pâte à modeler artisanale ;
• fongicide, bactéricide, anti-algues (lutte contre les lichen).
• complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique
• L'acide citrique est également utilisé comme bain d'arrêt en photographie argentique.

Histoire et production

En Angleterre, en 1869, un médecin a obtenu, sous forme cristalline, de l'acide citrique. En mélangeant du jus de citron saturé avec du lait de Chaux, que l'on décompose par de l'acide sulfurique, on obtient de l'acide citrique. L'intermédiaire de cette réaction est le citrate de calcium.

Bien que, dès 1893, on ait eu l'idée que des champignons filamenteux contenaient de l'acide citrique, ce n'est qu'en 1923 que le citrate a été isolé d'une culture fongique fermentée. Cette méthode effectuée en laboratoire à petite échelle (sur pétris) a été élargie pour soutenir la demande d'acide citrique où il est maintenant produit dans de larges réservoirs rotatifs. On le prépare donc par fermentation d'une solution sucrée, telle la mélasse.

En Belgique, Alphonse Cappuyns, étudiant à Leuven, commença à étudier la production d'acide citrique par voie biologique en 1916. D'abord en cultivant des 'citromyces' (?) sur du sucre raffiné, ensuite avec des 'Aspergillus Niger-schimmel'. La production industrielle économique par voie biologique devint possible et une société belgo-italienne, 'La Citrique Belge' fut fondée en 1929.

Acide citrique et vin

L’acide citrique est présent dans les raisins de tout cépage et en plus grande quantité dans les moûts concentrés par la pourriture ou le passerillage des raisins. Les teneurs en acide citrique des vins sont très variables. Beaucoup de vins rouges en sont dépourvus. En effet, parallèlement à la fermentation malolactique qu'elles provoquent, beaucoup de bactéries lactiques font fermenter l’acide citrique, en donnant lieu surtout à la formation d’acide acétique. L’acide citrique possède à un haut degré la propriété d’engager le fer ferrique dans un anion complexe double. Pour cette raison, il est utilisé de façon courante dans le traitement de la casse ferrique. On l’utilise encore pour remonter l’acidité fixe et ainsi améliorer l’acidité gustative d’un vin surtout dans les vins blancs secs. Son emploi dans les vins rouges appelle quelques réserves, car il n’y est pas très stable et risque d’être fermenté par bactéries lactiques avec augmentation d’acidité volatile.

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c  et d} ACIDE CITRIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b , c  et d} ACIDE CITRIQUE, MONOHYDRATE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
3. ↑ ^{a  et b} (en)Citric acid RN: 77-92-9 sur ChemIDplus
4. ↑ Fiches Internationales de Sécurité Chimique : ACIDE CITRIQUE - ICSC: 0855 sur NIOSH
5. ↑ « Acide citrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. ↑ « Acide citrique monohydraté » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
7. ↑ Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 61, 20/02/1995, p. 1-56 [texte intégral (page consultée le 19/05/2008)] . [pdf]

Annexes

Articles connexes

• Acide malique
• Acide fumarique

Liens et documents externes

• (en) CITRIC ACID COMPENDIUM OF FOOD ADDITIVE SPECIFICATIONS - Addendum 7 - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999

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