102-66-9


102-66-9

Suosan

Suosan
Structure du suosan.
Structure du suosan.
Général
Nom IUPAC acide 3-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]propanoate de sodium
Synonymes
  • acide Aspartique béta-p-nitroanilide
  • N-(4-Nitrophényl)-N'-(carboxyethyl)uréa de sodium
No CAS 140-46-5
102-66-9 (Acide)
PubChem 8803
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H10N3NaO5  [Isomères]
Masse molaire 275,1933 gmol-1
C 43,64 %, H 3,66 %, N 15,27 %, Na 8,35 %, O 29,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 240 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau (62 gL-1[1])
Écotoxicologie
DL50 gkg-1 rat Intrapéritonéal[2].
Composés apparentés
Autres composés acide aspartique bêta-4-nitroanilide, Aspartame, Alitame
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le suosan est un édulcorant artificiel dérivé de l'acide aminé bêta-alanine[3].

Le suosan et ses dérivés ont été découverts en 1948 par Petersen et Muller[4],[5]. Le suosan est un sel de sodium de l'acide aspartique bêta-4-nitroanilide qui est la structure de départ d'édulcorant artificiel au pouvoir sucrant très élevé tel que le superaspartame, une combinaison du cyanosuosan et de l'aspartame qui est 14 000 plus sucré que le saccharose[6].

Le suosan et ses dérivés n'ont pas été utilisés comme édulcorants alimentaires car ils peuvent former des composés toxiques tel que le 4-Nitroaniline[5].

Le suosan a un pouvoir sucrant 700 fois plus intense que le saccharose (à poids égal)[7] avec cependant un arrière-goût amer[6].

Notes et références de l'article

  1. a , b  et c (de) P Wasler, J Helbing, U Leuenberger, B Pacciarelli, CH Spinner & U Wolfensberger, « Süssstoffe » sur http://www.slmb.bag.admin.ch, Sep 1999, Schweiz. Lebensmittelbuch, Office fédéral de la santé publique, p. 1-93. Consulté le 24/10/2008. [pdf]
  2. (en) ChemIDplus, « Suosan - RN:140-46-5 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 16/10/2008.
  3. (en) ChemIDplus, « Aspartic acid-beta-4-nitroanilide - RN:102-66-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 16/10/2008.
  4. (de) S Petersen & E Muller (trad. Un nouveau groupe de substance édulcorante), « Über eine neue Gruppe von Süsstoffen », dans Chemische Berichte, 1948, p. 31-38 
  5. a  et b (en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents » sur http://www.freepatentsonline.com, 1986, US patent. Consulté le 24/10/2008.
  6. a  et b (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), « Less common high-potency sweeteners », p. 208-234 
  7. (en) Santhosh, C. and Mishra, PC. (1994): Electrostatic potential and electric field mapping of some sweeteners of the suosan series: A search for the structure-activity relationship. In: International Journal of Quantum Chemistry 51(5), 335–341; DOI:10.1002/qua.560510510

Voir aussi

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