101-68-8

4,4'-MDI

4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène
Général
Synonymes	MDI pur
No CAS	101-68-8
No EINECS	202-966-0
SMILES	O=C=NC(C=C2)=CC=C2C C1=CC=C(N=C=O)C=C1 eMolecules PubChem
Apparence	cristaux blancs à jaune pâle ou flocons.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire	250,2521 g∙mol-1 C 71,99 %, H 4,03 %, N 11,19 %, O 12,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	37 °C[1]
T° ébullition	à 100 kPa : 314 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : réaction[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.2[1]
T° d’auto-inflammation	240 °C[1]
Point d’éclair	196 °C c.f.[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 615-005-00-9 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 20, 36/37/38, 42/43,
Phrases S : (1/2), 23, 36/37, 45,
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
SIMDUT[3]
D1A, D2A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat, mâle) = 380 mg/m³ D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation des voies respiratoires chez l'humain D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'humain ; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H315, H317, H319, H332, H334, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène ou 4,4'-MDI (pour Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate), connu également sous le nom de "MDI pur" est l'un des monomères de départ utilisé pour la production industrielle de polyuréthane. C'est un composé organique très utilisé dans l'industrie. Les autres isomères du MDI, parmi lesquels le 2,2'-MDI et le 2,4'-MDI, sont beaucoup moins utilisés. Le mélange de tous les monomères de MDI (le plus souvent constitué principalement de 4,4'-MDI et d'une petite quantité de 2,4'-MDI) est appelé MDI de polymérisation.

Le MDI est très réactif, et s'hydrolyse rapidement pour former du MDA (4,4'-méthylène dianiline).

Production

Le 4,4'-MDI est produit par l'industrie pétrochimique, qui produit les précurseurs du MDI (méthylène dianiline et phosgène) à partir de formaldéhyde et d'aniline. Le groupement fonctionnel amine de l'aniline est converti en cyanate par le phosgène :

formaldéhyde + aniline → MDA

puis

MDA + phosgène → MDI

La production annuelle globale de MDI dépasse les 2 millions de tonnes.

Utilisation

L'utilisation principale du 4,4'-MDI concerne la production de polyuréthane. La production d'une tonne de polyuréthane nécessite environ 0,6 tonne de 4,4'-MDI. Les polyuréthanes rigides sont de bons isolants thermiques, et sont utilisés dans la plupart des réfrigérateurs domestiques ainsi que dans le bâtiment.

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• Fiche toxicologique de l'INRS (FT129) INRS

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g  et h} 4, 4' - DIISOCYANATE DE DIPHENYLMETHANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
3. ↑ « Diisocyanate-4,4' de diphénylméthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 615-005-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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