101-31-5

Hyoscyamine

Hyoscyamine
Structure de l'hyoscyamine
Structure de l'hyoscyamine
Général
Nom IUPAC α-(hydroxyméthyl)-,8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester, [3(S)-endo]-1αH,5αH-tropan-3α-ol
Synonymes L-tropate de tropyle
No CAS 101-31-5
No EINECS 202-933-0
Code ATC A03BA03
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H23NO3  [Isomères]
Masse molaire 289,3694 gmol-1
C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion 108,5 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/28,
Phrases S : (1/2), 24, 45,
SGH[1]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H330,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les Solanacées vireuses comme la belladone, la jusquiame, la datura ou la mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales d'hyoscyamine est le Duboisia myoporoides.

L'hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympathicolytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.

Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.

Références

  1. Numéro index 614-012-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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