100-02-7

4-nitrophénol

4-nitrophénol
Structure du 4-nitrphénol
Structure du 4-nitrphénol
Général
Nom IUPAC 4-nitrophénol
Synonymes 4-Hydroxynitrobenzène
No CAS 100-02-7
No EINECS 202-811-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à jaune pâle, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5NO3  [Isomères]
Masse molaire 139,1088 gmol-1
C 51,8 %, H 3,62 %, N 10,07 %, O 34,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion 111 à 116 °C[1]
T° ébullition (décomposition) : 279 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 1.24 g/100 ml[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.5[1]
Point d’éclair 169 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0.0032 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 20/21/22, 33,
Phrases S : (2), 28,
Transport
60
   1663   
[2]
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[3]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H302, H312, H332, H373,
Écotoxicologie
LogP 1.91[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-Nitrophénol (aussi appelé p-nitrophénol ou 4-hydroxynitrobenzene) est un composé phénolique qui comporte un groupe nitro à l'opposé du groupe hydroxyle sur le cycle benzylique. Sa formule moléculaire est C6H5NO3 et son numéro CAS est 100-02-7.

Sommaire

Propriétés

Le 4-nitrophénol possède deux polymorphes à l'état cristallin. La forme alpha est incolore, instable à température ambiante et photochimiquement stable. La forme beta est jaune, stable à température ambiante et vire peu à peu au rouge à la lumière. On trouve généralement le 4-nitrophénol sous un mélange de ces deux formes.

En solution, le 4-nitrophénol a une constante de dissociation (pKa) de 7,08 à 22 °C. La couleur de la solution dépend fortement du pH: en milieu acide, la solution est incolore; en milieu basique, elle devient jaune vif. Ce changement de couleur rend ce composé intéressant pour une utilisation en tant qu'indicateur de pH.

Utilisations

On considère que la dégradation à l'air du 4-nitrophénol dans un milieu clos n'est pas bonne. La bioaccumulation de ce composé n'arrive que peu fréquemment. Il sert principalement comme précurseur pour la synthèse de la phénétidine et de l'acétophénétidine, d'indicateur et de matière première pour fongicides. C'est également un intermédiaire de synthèse et un produit de dégradation du paracétamol.

Dans la synthèse de peptides, les esters carboxyliques dérivés du 4-nitrophénol peuvent servir d'activant.

Toxicité

Le 4-nitrophénol est irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire et peut y causer des inflammations. Il a des intéractions avec le sang et forme de la méthémoglobine qui est responsable de la méthémoglobinémie, qui peut causer des cyanoses et des pertes de connaissances. Lorsqu'il est ingéré, il cause douleurs abdominales et vomissements. Un contact prolongé avec la peau peut créer une réponse allergique. Les effets génotoxiques et cancérigène du 4-nitrophénol n'ont pas été étudiés. LD50: souris, p.o. 282 mg/kg; rat, p.o. 202 mg/kg.

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g  et h p - NITROPHENOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Entrée du numéro CAS « 100-02-7 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  3. Numéro index 609-015-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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