Acétylènedicarboxylate de diméthyl

Éthynedicarboxylate de diméthyl

Éthynedicarboxylate de diméthyl
Éthynedicarboxylate de diméthyl
Général
Synonymes DMAD, acétylènedicarboxylate de diméthyl
No CAS 762-42-5
No EINECS 212-098-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O4  [Isomères]
Masse molaire 142,1094 gmol-1
C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion -117 °C
T° ébullition 195 à 198 °C
96 à 98 °C sous 8 mm Hg
Solubilité insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques
Masse volumique 1,1564 gcm-3
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.447
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Phrases R : 34,
Phrases S : 23, 26, 27, 36/37/39, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthynedicarboxylate de diméthyl ou DMAD (de l'anglais dimethyl acetylenedicarboxylate) est un ester organique de formule semi-développée H3CO2C-C≡C-CO2CH3. Cet alcyne qui est stable à température et pression ambiante est un électrophile puissant. Ainsi, le DMAD comme il est appelé usuellement dans les laboratoires de chimie, est largement utilisé comme diénophile dans les réactions de cycloadditions comme celle de Diels-Alder. Il est aussi un bon accepteur de Michael[1][2].

Sommaire

Synthèse

La préparation du DMAD, peu coûteuse est aujourd'hui encore la synthèse originale du XIXème siècle[3]. L'acide maléique est bromé et l'acide dibromosuccinique résultant est déshydrohalogéné (élimination de 2 HBr) avec l'hydroxyde de potassium[4]. L'acide dicarboxylique est alors esterifié avec du méthanol et de l'acide sulfurique comme catalyseur[5].

Précaution

Le DMAD est lacrymogène et vésicant.

Notes et références

  1. Dimethyl Acetylenedicarboxylate in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Stelmach, J. E.; Winkler, J. D; 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
  2. Dimethyl Acetylene Dicarboxylate, Sahoo, Manoj Kumar; SYNLETT 2007, No. 13, pp. 2142–2143. DOI:10.1055/s-2007-984894
  3. Ueber Acetylendicarbonsäure, Bandrowski, E.; Chemische Berichte band 10, 1877, p. 838.
  4. Acetylenedicarboxyltic acid, Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B.; Org. Synth., Coll. Vol. 2 : 10. cv2p0010
  5. Dimethyl Acetylenedicarboxylate, Huntress, E. H. Lesslie, T. E.; Bornstein, J.; Org. Synth., Coll. Vol. 4 : 329. cv4p0329

Source

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « %C3%89thynedicarboxylate de dim%C3%A9thyl ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acétylènedicarboxylate de diméthyl de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Éthynedicarboxylate de diméthyl — Général Synonymes DMAD, acétylènedicarboxylate de diméthyl No …   Wikipédia en Français

  • Éthynedicarboxylate de diméthyle — Général Synonymes DMAD, acétylènedicarboxylate de diméthyle No CAS …   Wikipédia en Français

  • 762-42-5 — Éthynedicarboxylate de diméthyl Éthynedicarboxylate de diméthyl Général Synonymes DMAD, acétylènedicarboxylate de diméthyl N …   Wikipédia en Français

  • DMAD — Éthynedicarboxylate de diméthyl Éthynedicarboxylate de diméthyl Général Synonymes DMAD, acétylènedicarboxylate de diméthyl No …   Wikipédia en Français

  • 2781-85-3 — Cyclopropène Cyclopropène …   Wikipédia en Français

  • C6H6O4 —      Cette page répertorie différents isomères, c’est à dire les molécules qui partagent la même formule brute. C6H6 …   Wikipédia en Français

  • Dodécaédrane — Général Nom IUPAC …   Wikipédia en Français

  • Dodécaèdrane — Le dodécaèdrane est un composé organique de formule C20H20 et synthétisé pour la première fois par Leo Paquette …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”