Acétone
Acétone
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acétone
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acétone
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acétone
Général
Nom IUPAC Propan-2-one
Synonymes β-cétopropane
Diméthyl cétone
No CAS 67-64-1
No EINECS 200-662-2
FEMA 3326
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[5] 58,0791 ± 0,0031 g·mol-1
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
pKa 20 [2]
Moment dipolaire 2,88 ± 0,03 D [3]
Diamètre moléculaire 0,482 nm [4]
Propriétés physiques
T° fusion -94,6 °C[6]
T° ébullition 56,05 °C (760 mmHg)[2]
Solubilité miscible avec l’eau, l’éthanol, l’oxyde de diéthyle, les esters[1], le benzène, le diméthylformamide, le chloroforme, la plupart des huiles[2]
Masse volumique D_{20}^{20} 0,783[6]
T° d'auto-inflammation 465 °C[1] ou 538 °C[6]
Point d’éclair -18 °C (coupelle fermée)[1],
-9,4 °C (coupelle ouverte)[6]
Limites d’explosivité dans l’air 2,1513 %vol[6]
Pression de vapeur saturante 228 mbar à 20 °C
360 mbar à 30 °C
814 mbar à 50 °C
1 385 mbar à 65 °C
Viscosité dynamique 0,32 cP (20 °C)[2]
Point critique 235 °C, 46,4 atm [2]
Point triple -94,5 °C
Vitesse du son 1 203 m·s-1 à 20 °C [8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 200,4 J/mol·K
S0solide -249,4 kJ/mol
ΔfH0gaz -218,5 kJ/mol
ΔfH0liquide -41 kJ/mol
Δfus 5,7 kJ/mol
Δvap 31,3 kJ/mol
Cp 125,5 J/mol·K (liquide)
75 J/mol·K (gaz)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,703 ± 0,006 eV (gaz)[10]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Pbcm [11]
Paramètres de maille a = 6,393 Å

b = 5,342 Å
c = 10,733 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [11]
Volume 366,55 Å3 [11]
Densité théorique 1,052 [11]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3560 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[12]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 36, 66, 67,
Phrases S : 2, 9, 16, 26, 46,
Transport
33
   1090   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[13]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[14]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, H336, EUH066,
Inhalation irritation bronchique, troubles respiratoires, ébriété, obnubilation.
Yeux rougeurs, douleur
Ingestion ébriété, obnubilation.
Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 (oral),
>20 g·kg-1 (lapin, cutané)[6]
LogP -0,24[1]
Seuil de l’odorat bas : 3,6 ppm [15], 47,5 mg·m-3 [2];
haut : 653 ppm [15], 1 613,9 mg·m-3 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétone en chimie, (nom officiel IUPAC propanone, aussi connu sous les noms de diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et béta-cétopropane), de formule chimique CH3COCH3 est le composé le plus simple de la famille des cétones. C'est un isomère du propanal.

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

L'acétone est un liquide transparent, inflammable, d'odeur caractéristique (plutôt fruitée). Sa température de fusion est de -95,4 °C et celle d'ébullition de 56,53 °C. Elle a une densité relative de 0,819 (à °C). C'est un composé très soluble dans l'eau (c'est une molécule polaire à chaîne carbonée courte), dans l'éthanol et dans l'éther. L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des cétones aliphatiques et la présence de la double liaison carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité.

L'acétone forme une hydrazone avec la phénylhydrazine et un oxime avec l'hydroxylamine. Une réduction par amalgame de sodium la convertit en alcool isopropylique ; une oxydation par l'acide chromique donne du monoxyde de carbone, et de l'acide acétique. Elle réagit avec l'ammoniaque pour former de la di- et tri-acétoneamine. Elle s'unit aussi directement avec le cyanure d'hydrogène pour former le nitrile d’acide 2-hydroxy-2-méthylbutyrique. Cette cyanhydrine qui est le produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l'acide méthacrylique.

Par l'action de divers réactifs, comme la chaux, la potasse caustique ou l'acide chlorhydrique, etc., l'acétone est convertie en produits de condensation, en oxyde mésityle C6H10O, en phorone C9H14O, etc.

Elle est convertie en mésitylène C9H12 (triméthylbenzène symétrique) par distillation en présence d'acide sulfurique (H2SO4). L’acétone a aussi été utilisée pour la production de teinture d’indigo artificiel. En présence de diiode, d'une base et d'eau elle donne l'iodoforme.

L'acétone est aussi utilisée comme liquide frigorifique, car le mélange avec la glace carbonique (CO2 solide) permet de descendre à -78 °C.

Production et synthèse

L'acétone, extraite autrefois du pyroligneux résultant de la carbonisation du bois, a été ensuite un produit dérivé de l'acide acétique.

En 1915, Chaim Weizmann découvrit un moyen peu coûteux d'obtenir de l’acétone à partir de l'amidon, ce qui facilita la production de cordite, un explosif.

En 2008, la méthode la plus utilisée pour produire l'acétone est le procédé cumène, qui permet de la fabriquer (ainsi que le phénol) à partir de benzène et de propène. La production mondiale d'acétone est de l'ordre de 1,5 million de tonnes par an.

Utilisation

L'acétone est un solvant très utilisé dans l'industrie et en laboratoire car elle a l'avantage de solubiliser de nombreuses espèces organiques et parce qu'elle est miscible avec l'eau. C'est également un composé à la base de la fabrication de plastiques, de médicaments, et autres produits chimiques. L'acétone est notamment utilisée dans l'industrie pour produire le bisphénol A par réaction avec le phénol (le bisphénol A est un constituant important de nombreux polymères de type polycarbonates ou polyuréthanes ainsi que de résines époxys). Elle est également utilisée à grande échelle pour le transport et le stockage de l'acétylène : un récipient contenant un matériau poreux est rempli d'acétone, dans laquelle l'acétylène est ensuite dissous. Un litre d'acétone permet de dissoudre environ 250 L d'acétylène.

L'acétone est également le principal constituant de certains dissolvants utilisés pour retirer le vernis à ongles. Elle est également utilisée comme dissolvant pour dissoudre la colle et les fibres cellulosiques. Il est recommandé de ne pas utiliser d'acétone sur les fibres artificielles (acétate, triacétate et acrylique). L'acétone est également utilisée pour le dégraissage industriel.

Des bains d'acétone sont utilisés pour la préparation des corps lors de la plastination.

Aspect biologique et microbiologique

L'acétone est une cétone corporelle, présente normalement, en très petites quantités, dans l'urine et dans le sang. De plus grandes quantités peuvent être trouvées après un jeûne et chez les patients diabétiques avec une déficience en insuline sévère (ce sont des personnes non traitées ou incorrectement) ; une odeur fruitée de l’haleine causée par l'acétone est l'un des symptômes de la cétoacidose diabétique.

L'acétone existe naturellement dans les plantes, les arbres, gaz volcaniques, feux de forêts et comme un produit de la décomposition du gras animal. Elle est présente dans les gaz d'échappement, du tabac et des décharges. Les activités humaines en produisent plus que la nature.

On le trouve parmi les produits formés par la distillation destructive du bois, sucre, cellulose, etc. et pour cette raison il est toujours présent dans l’esprit de bois brut, dont une grande proportion peut être récupérée par distillation fractionnée.

Effets sur la santé et sécurité

Le contact avec l'acétone peut provoquer des irritations ou des dégâts sur la peau. Une exposition importante et prolongée peut entraîner une perte de conscience.

Des études sur animaux de laboratoire ont démontré des dommages aux reins, au foie et aux nerfs, ainsi qu'au fœtus en cas d'exposition prolongée à des doses importantes d'acétone. Les animaux mâles montraient également de l'incapacité à se reproduire. On ne sait pas si ce genre d'effets peut être observé chez l'homme.

Des doses millimolaires non toxiques d'acétone montrent un effet anticonvulsant dans des modèles animaux d'épilepsie (Likhodii et al, 2003). La valeur limite d'exposition professionnelle est fixée à 500 ppm (1 210 mg·m-3) dans l'Union européenne.

L'inhalation d'acétone peut causer de l'irritation bronchique, des troubles respiratoires, de l'ébriété et de l'obnubilation et l'ingestion d'acétone peut causer de l'ébriété et de l'obnubilation.

Notes et références

  1. a, b, c, d et e ACETONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c, d, e, f et g ACETONE sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 3 février 2010
  3. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791) [présentation en ligne], p. 9-50 
  4. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  5. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  6. a, b, c, d, e et f Fiche toxicologique FT 3 de l'INRS, publiée en 2008
  7. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  8. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1er juillet 2010, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773) [présentation en ligne], p. 14-40 
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
  10. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791) [présentation en ligne], p. 10-205 
  11. a, b, c et d Acetone sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
  12. « acétone » sur ESIS, consulté le 10 février 2009
  13. « Acétone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  14. Numéro index 606-001-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  15. a et b Acetone sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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