Digoxygénine

Digoxygénine
Général
Nom IUPAC	3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3,12,14-trihydroxy-10,13-diméthyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tétradécahydrocyclopenta[a]phénanthrén-17-yl]-2H-furan-5-one
No CAS	1672-46-4
PubChem	15478
SMILES	O=C/1OCC(=C\1)\[C@@H]2[C@@]4([C@](O)(CC2)[C@@H]5CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@H]5C[C@H]4O)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C23H34O5/c1-21-7-5-15(24)10-14(21)3-4-17-18(21)11-19(25)22(2)16(6-8-23(17,22)27)13-9-20(26)28-12-13/h9,14-19,24-25,27H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,15+,16-,17-,18+,19-,21+,22+,23+/m1/s1 InChIKey : SHIBSTMRCDJXLN-KCZCNTNESA-N Std. InChI : Vue 3D InChI=1/C23H34O5/c1-21-7-5-15(24)10-14(21)3-4-17-18(21)11-19(25)22(2)16(6-8-23(17,22)27)13-9-20(26)28-12-13/h9,14-19,24-25,27H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,15+,16-,17-,18+,19-,21+,22+,23+/m1/s1 Std. InChIKey : SHIBSTMRCDJXLN-KCZCNTNEBN
Propriétés chimiques
Formule brute	C23H34O5
Masse molaire[1]	390,5131 ± 0,0223 g·mol-1 C 70,74 %, H 8,78 %, O 20,49 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La digoxigénine (DIG) est un stéroïde naturellement présent dans les inflorescences et les feuilles de certaines digitales telles que Digitalis purpurea ou Digitalis lanata.

Utilisation en biologie

La taille relativement petite de cette molécule et la facilité avec laquelle elle peut être liée à des molécules biologiques, ainsi que la disponibilité d'anticorps ciblant cette molécule en font un outil utile en biologie moléculaire et en biochimie. En parallèle aux fluorochromes, l'utilisation de la DIG en immunohistochimie est devenu un procédé standard en tant que marqueur lors d'hybridations d'acides nucléiques. Dans ce cas la digoxigénine est conjuguée à un nucléotide, le plus souvent à de l'uridine triphosphate, qui peut être incorporée par les ARN et ADN polymérases lors de la synthèse in vitro de brins complémentaires (dans le cas d'ADN polymerases, le DIG-UTP s'incorpore à la place de la désoxythymidine).

La DIG peut également être conjuguée à des glucides, permettant par la suite son incorporation dans les glycoprotéines. Celles-ci peuvent alors être détectées à l'aide d'anticorps anti-DIG.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

• Hauptmann, G.; Gerster, T. (1994). "Two-color whole-mount in situ hybridization to vertebrate and Drosophila embryos." Trends Genet. 10 (8): 266. PMID 7940754.