Acétate de butyle
Acétate de butyle
Structure de l'acétate de butyle
Structure de l'acétate de butyle
Général
DCI acétate de butyle
Nom IUPAC acétate de butyle
Synonymes éthanoate de butyle
No CAS 123-86-4
No EINECS 204-658-1
PubChem 31272
ChEBI 31328
FEMA 2174
SMILES
InChI
Apparence liquide translucide
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 116,1583 ± 0,0062 g·mol-1
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Moment dipolaire 1,84 D [1]
Diamètre moléculaire 0,613 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion -73,5 °C [3]
T° ébullition 125,85 °C [3]
Solubilité 10 g·l-1 (eau,20 °C) [4]
Masse volumique 0,886 g·cm-3
T° d'auto-inflammation 390 °C [4]
Point d’éclair 27 °C [4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,27,5 %vol [4]
Pression de vapeur saturante 10,7 mbar à 20 °C
20 mbar à 30 °C
55 mbar à 50 °C[4]
Viscosité dynamique 0,723 mPa·s à 20 °C [6]
Point critique 302,25 °C, 3,09 MPa, 0,389 l·mol-1[7]
Thermochimie
ΔfH0gaz -566,0 kJ·mol-1 [3]
ΔfH0liquide -609,6 kJ·mol-1 [3]
Δvap 36,28 kJ·mol-1 à 126,05 °C [3]
Cp
PCI -3 467 kJ·mol-1 [3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3918 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 10, 66, 67,
Phrases S : 2, 25, [9]
Transport[4]
33/30
   1123   
NFPA 704[10]

Symbole NFPA 704

SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
Écotoxicologie
DL50 6 g·kg-1 (souris, oral)
1,23 g·kg-1 (souris, i.p.)[12]
LogP 1.78 [4]
Seuil de l’odorat bas : 0,06 ppm
haut : 7,4 ppm[13]
Composés apparentés
Isomère(s) acétate de sec-butyle, acétate de tert-butyle
Autres composés n-butanol, acétate d'amyle, acétate de propyle
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de butyle ou AcOnBu est un solvant couramment utilisé dans l'industrie chimique pour fabriquer des laques et autres produits similaires.

Il est aussi utilisé comme additif alimentaire dans la production de sucreries, crèmes glacées, fromages... Il est également retrouvé naturellement dans certains fruits comme les pommes (notamment la variété Red Delicious). On le retrouve aussi comme additifs dans l'industrie du tabac.

Ce liquide inflammable a une odeur de banane de puissance moyenne.

Une dilution à 0,8% maximum est exigée dans les parfums concentrés, comme arôme, la valeur seuil exigée est de 7 ppm.

Production et synthèse

On prépare l'acétate de butyle (et ses isomères) par l'estérification de l'acide acétique avec un mélange d'isomères de n-butanol avec une quantité catalytique d'acide sulfurique.

Synthesis Butyl acetate.svg

Notes et références

  1. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e et f (en) « Acetic acid, butyl ester » sur NIST/WebBook, consulté le 1er septembre 2009
  4. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « n-Butyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1er septembre 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  6. a et b (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », dans Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, no 2, 2005, p. 727-731 [lien DOI (page consultée le 31 juillet 2010)] 
  7. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2, avril 2009, p. 259-267 [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)] 
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  9. « acétate de n-butyle » sur ESIS, consulté le 1er septembre 2009
  10. UCB Université du Colorado
  11. « Acétate de butyle normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1er septembre 2009
  12. (en) « n-Butyl acetate » sur ChemIDplus, consulté le 1er septembre 2009
  13. n-Butyl acetate sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Voir aussi


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