Acétate de butyle

Acétate de butyle
Structure de l'acétate de butyle
Général
DCI	acétate de butyle
Nom IUPAC	acétate de butyle
Synonymes	éthanoate de butyle
No CAS	123-86-4
No EINECS	204-658-1
PubChem	31272
ChEBI	31328
FEMA	2174
SMILES	CCCCOC(=O)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3
Apparence	liquide translucide
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	116,1583 ± 0,0062 g·mol-1 C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Moment dipolaire	1,84 D [1]
Diamètre moléculaire	0,613 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion	-73,5 °C [3]
T° ébullition	125,85 °C [3]
Solubilité	10 g·l-1 (eau,20 °C) [4]
Masse volumique	0,886 g·cm-3 équation[5] : $\rho=0.669/0.26028^{(1+(1-T/579.15 )^{ 0.309 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 199,65 à 579,15 K. Valeurs calculées : 0,87606 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 199,65 -73,5 8,3747 0,97281 224,95 -48,2 8,16859 0,94886 237,6 -35,55 8,06373 0,93668 250,25 -22,9 7,95754 0,92435 262,9 -10,25 7,84995 0,91185 275,55 2,4 7,74085 0,89918 288,2 15,05 7,63015 0,88632 300,85 27,7 7,51773 0,87326 313,5 40,35 7,40346 0,85999 326,15 53 7,28719 0,84648 338,8 65,65 7,16875 0,83272 351,45 78,3 7,04795 0,81869 364,1 90,95 6,92458 0,80436 376,75 103,6 6,79839 0,7897 389,4 116,25 6,66907 0,77468 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 402,05 128,9 6,53629 0,75925 414,7 141,55 6,39962 0,74338 427,35 154,2 6,25858 0,727 440 166,85 6,11256 0,71003 452,65 179,5 5,96079 0,69241 465,3 192,15 5,80233 0,674 477,95 204,8 5,63591 0,65467 490,6 217,45 5,45985 0,63422 503,25 230,1 5,27183 0,61238 515,9 242,75 5,0684 0,58875 528,55 255,4 4,84422 0,5627 541,2 268,05 4,59 0,53317 553,85 280,7 4,28704 0,49798 566,5 293,35 3,88439 0,45121 579,15 306 2,570 0,29853
T° d'auto-inflammation	390 °C [4]
Point d’éclair	27 °C [4]
Limites d’explosivité dans l’air	1,2–7,5 %vol [4]
Pression de vapeur saturante	10,7 mbar à 20 °C 20 mbar à 30 °C 55 mbar à 50 °C[4] équation[5] : $P_{vs}=exp(71.34+\frac{-7285.8}{T}+(-6.9459) \times ln (T) + (9.9895E-18) \times T^{6})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 199,65 à 579,15 K. Valeurs calculées : 1 533,62 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 199,65 -73,5 1,4347E-1 224,95 -48,2 3,8 237,6 -35,55 14,58 250,25 -22,9 47,94 262,9 -10,25 138,26 275,55 2,4 356,39 288,2 15,05 833,96 300,85 27,7 1 794,48 313,5 40,35 3 589,08 326,15 53 6 733,28 338,8 65,65 11 940,25 351,45 78,3 20 146,85 364,1 90,95 32 529,03 376,75 103,6 50 505,59 389,4 116,25 75 730,73 T (K) T (°C) P (Pa) 402,05 128,9 110 077,98 414,7 141,55 155 619,33 427,35 154,2 214 604,44 440 166,85 289 445,41 452,65 179,5 382 712,22 465,3 192,15 497 144,12 477,95 204,8 635 681,78 490,6 217,45 801 524,78 503,25 230,1 998 219,18 515,9 242,75 1 229 780,73 528,55 255,4 1 500 860,21 541,2 268,05 1 816 960,13 553,85 280,7 2 184 715,06 566,5 293,35 2 612 253,03 579,15 306 3,1097E6
Viscosité dynamique	0,723 mPa·s à 20 °C [6] équation[6] : $\eta=10^{(-5.49829+\frac{1000.90027}{T}+(0.0086087) \times T + (-6.69263E-6) \times T^{2})}$ Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,677 mPa·s à 25 °C. T (K) T (°C) η (mPa·s) 293,15 20 0,732 296,483 23,333 0,694 298,15 25 0,677 299,817 26,667 0,66 301,483 28,333 0,644 303,15 30 0,628 304,817 31,667 0,613 306,483 33,333 0,599 308,15 35 0,585 309,817 36,667 0,572 311,483 38,333 0,559 313,15 40 0,546 314,817 41,667 0,534 316,483 43,333 0,523 318,15 45 0,512 T (K) T (°C) η (mPa·s) 319,817 46,667 0,501 321,483 48,333 0,491 323,15 50 0,481 324,817 51,667 0,471 326,483 53,333 0,462 328,15 55 0,453 329,817 56,667 0,444 331,483 58,333 0,436 333,15 60 0,428 334,817 61,667 0,42 336,483 63,333 0,412 338,15 65 0,405 339,817 66,667 0,398 341,483 68,333 0,391 343,15 70 0,384
Point critique	302,25 °C, 3,09 MPa, 0,389 l·mol-1[7]
Thermochimie
ΔfH0gaz	-566,0 kJ·mol-1 [3]
ΔfH0liquide	-609,6 kJ·mol-1 [3]
ΔvapH°	36,28 kJ·mol-1 à 126,05 °C [3]
Cp	équation[5] : $C_{P} = (117300) + (352.20) \times T$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 289,58 à 429,58 K. Valeurs calculées : 222,308 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 289,58 16,43 219 290 1 888 298 24,85 222 256 1 913 303 29,85 224 017 1 929 308 34,85 225 778 1 944 312 38,85 227 186 1 956 317 43,85 228 947 1 971 322 48,85 230 708 1 986 326 52,85 232 117 1 998 331 57,85 233 878 2 013 336 62,85 235 639 2 029 340 66,85 237 048 2 041 345 71,85 238 809 2 056 350 76,85 240 570 2 071 354 80,85 241 979 2 083 359 85,85 243 740 2 098 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 364 90,85 245 501 2 114 368 94,85 246 910 2 126 373 99,85 248 671 2 141 378 104,85 250 432 2 156 382 108,85 251 840 2 168 387 113,85 253 601 2 183 392 118,85 255 362 2 198 396 122,85 256 771 2 211 401 127,85 258 532 2 226 406 132,85 260 293 2 241 410 136,85 261 702 2 253 415 141,85 263 463 2 268 420 146,85 265 224 2 283 424 150,85 266 633 2 295 429,58 156,43 268 600 2 312 équation[8] : $C_{P} = (85.139) + (7.1561E-2) \times T + (8.7842E-4) \times T^{2} + (-1.0725E-6) \times T^{3} + (3.7362E-10) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 159,088 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 159 036 1 369 358 84,85 180 268 1 552 388 114,85 190 967 1 644 418 144,85 201 609 1 736 448 174,85 212 117 1 826 478 204,85 222 421 1 915 508 234,85 232 462 2 001 538 264,85 242 183 2 085 568 294,85 251 538 2 165 598 324,85 260 487 2 243 628 354,85 268 997 2 316 658 384,85 277 044 2 385 688 414,85 284 608 2 450 718 444,85 291 680 2 511 749 475,85 298 466 2 569 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 779 505,85 304 532 2 622 809 535,85 310 117 2 670 839 565,85 315 240 2 714 869 595,85 319 926 2 754 899 625,85 324 207 2 791 929 655,85 328 126 2 825 959 685,85 331 728 2 856 989 715,85 335 068 2 885 1 019 745,85 338 210 2 912 1 049 775,85 341 222 2 938 1 079 805,85 344 180 2 963 1 109 835,85 347 169 2 989 1 139 865,85 350 280 3 016 1 169 895,85 353 610 3 044 1 200 926,85 357 395 3 077
PCI	-3 467 kJ·mol-1 [3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3918 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F
Numéro index : 607-025-00-1 Classification : R10 - R66 - R67 Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R10 : Inflammable. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S25 : Éviter le contact avec les yeux.
Phrases R : 10, 66, 67,
Phrases S : 2, 25, [9]
Transport[4]
33/30    1123    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 1123 : ACÉTATES DE BUTYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
NFPA 704[10]
3 2 0
SIMDUT[11]
B2, D2B,
Écotoxicologie
DL50	6 g·kg-1 (souris, oral) 1,23 g·kg-1 (souris, i.p.)[12]
LogP	1.78 [4]
Seuil de l’odorat	bas : 0,06 ppm haut : 7,4 ppm[13]
Composés apparentés
Isomère(s)	acétate de sec-butyle, acétate de tert-butyle
Autres composés	n-butanol, acétate d'amyle, acétate de propyle
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de butyle ou AcOnBu est un solvant couramment utilisé dans l'industrie chimique pour fabriquer des laques et autres produits similaires.

Il est aussi utilisé comme additif alimentaire dans la production de sucreries, crèmes glacées, fromages... Il est également retrouvé naturellement dans certains fruits comme les pommes (notamment la variété Red Delicious). On le retrouve aussi comme additifs dans l'industrie du tabac.

Ce liquide inflammable a une odeur de banane de puissance moyenne.

Une dilution à 0,8% maximum est exigée dans les parfums concentrés, comme arôme, la valeur seuil exigée est de 7 ppm.

Production et synthèse

On prépare l'acétate de butyle (et ses isomères) par l'estérification de l'acide acétique avec un mélange d'isomères de n-butanol avec une quantité catalytique d'acide sulfurique.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} (en) « Acetic acid, butyl ester » sur NIST/WebBook, consulté le 1^er septembre 2009
4. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « n-Butyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er septembre 2009 (JavaScript nécessaire)
5. ↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
6. ↑ ^{a et b} (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », dans Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2, 2005, p. 727-731 [lien DOI (page consultée le 31 juillet 2010)] 
7. ↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2, avril 2009, p. 259-267 [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)] 
8. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
9. ↑ « acétate de n-butyle » sur ESIS, consulté le 1er septembre 2009
10. ↑ UCB Université du Colorado
11. ↑ « Acétate de butyle normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1er septembre 2009
12. ↑ (en) « n-Butyl acetate » sur ChemIDplus, consulté le 1er septembre 2009
13. ↑ n-Butyl acetate sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Voir aussi

• Liste d'additifs dans les cigarettes