Acétate de bornyle
Acétate de bornyle
Structure de l'acétate de bornyle
Structure de l'acétate de bornyle
Général
DCI acétate de bornyle
Nom IUPAC éthanoate de 1,7,7-triméthyl-6-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yle
Synonymes acétate de bornéol
éthanoate de bornyle
acétate d'endo-2-camphanyle
No CAS 92618-89-8
76-49-3 (1R,2S,4R)
5655-61-8 (1S,2R,4S)
No EINECS 227-101-4 (L)
PubChem 13513
FEMA 2159 (1R,2S,4R)
SMILES
InChI
Apparence liquide translucide
Propriétés chimiques
Formule brute C12H20O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 196,286 ± 0,0116 g·mol-1
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion 29 °C [2]
T° ébullition 227,65 °C [3]
Solubilité éthanol, dipropylène glycol
Masse volumique 1,0 g·cm-3
Point d’éclair 88,89 °C
Pression de vapeur saturante 0.22800 mm/Hg
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36, 37, 38,
Phrases S : 2, 26, 36, 37, 39,
Composés apparentés
Autres composés monoterpènes
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de bornyle est un monoterpène, synthétisé naturellement par certains conifères, comme l'épinette noire dont l'huile essentielle contenue dans les aiguilles contient entre 37 à 45% d'acétate de bornyle.

L'acétate de bornyle est essentiellement utilisé en association en phytothérapie pour ses vertus légèrement sédatives.

Il est également utilisé comme additif alimentaire, en parfumerie et dans l'industrie du tabac pour son odeur typique et fraîche de résineux.

Les seuils en parfumerie sont une solution à 9% et de 10 ppm en tant qu'arôme.

Chimie

L'acétate de bornyle posséde trois atomes de carbone asymétriques, les deux atomes en tête de pont du bicycle et celui portant le groupe acétate. Il est donc chiral. Les deux atomes en tête de pont sont bloqués dans une configuration (R,R) ou (S,S) du fait de contraintes géométriques, il y a deux formes énantiomériques : (1R,4R) et (1S,4S). D'autre part, le carbone 2 qui porte l'acétate peut adopter aussi deux configurations, R (endo) ou S (exo). L'acétate de bornyle se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères:

  • (1R,2R,4R)
  • (1S,2S,4S)

et

  • (1S,2R,4S)
  • (1R,2S,4R)

L'acétate de bornyle naturel consiste vraisemblablement en un seul stéréoisomère mais lequel? peut-être le (1R,2S,4R)?

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Bornyl acetate » sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009
  3. (en) « Bornyl acetate » sur NIST/WebBook, consulté le 3 septembre 2009

Voir aussi


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