Acétate de 3-méthylbutyle
Acétate d'isoamyle
Modèle de Lewis
Modèle de Lewis
Modèle de Lewis
Général
Nom IUPAC éthanoate de 3-méthylbutyle
Synonymes Acétate d'isoamyle
Acétate d'isopentyle
No CAS 123-92-2
No EINECS 204-662-3
FEMA 2055
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H14O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 130,1849 ± 0,0072 g·mol-1
C 64,58 %, H 10,84 %, O 24,58 %,
Moment dipolaire 1,86 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion -79 °C[1]
T° ébullition 142 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 2 g·l-1[1]
Masse volumique 0,87 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 360 °C[1]
Point d’éclair 25 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,0 %vol100 °C) -7,5[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,53 kPa[1]
Viscosité dynamique 0,888 mPa·s à 20 °C [4]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3981 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 10, 66,
Phrases S : 23, 25,
Transport
-
   1104   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[6]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[7]
SGH02 : Inflammable
Attention
H226, EUH066,
Inhalation vapeur irritante
Écotoxicologie
LogP 2,13[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,0034 ppm
haut : 209 ppm[8]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de 3-méthylbutane, plus connu sous le nom d'acétate d'isoamyle, ou acétate d'isopentyle est un ester, l'un des six isomères de l'acétate d'amyle.

Sommaire

Description

C'est un ester de l’acide acétique et de l'alcool isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide transparent incolore, à l'odeur de banane ou encore d'« arlequin ». Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi la phéromone d'alarme de l'abeille.

Formule semi-développée : Ethanoate d'isopentyle.svg

Propriétés physiques

  • Densité de vapeur (air=1) : 4,49
  • Tension de vapeur : 4 mmHg (0,53 kPa) à 20 °C
  • Concentration à saturation : 5 000 ppm
  • Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
  • Limite de détection olfactive : 0,025 ppm
  • Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 5,325
  • Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2

Production par la levure

Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dits fermentaires.

Les arômes perçus peuvent être la banane, la fraise ou la framboise.

Synthèse

On peut en former par estérification de l'alcool isoamylique par l'acide éthanoïque :

Synthese ethanoate d'isopentyle.svg

La réaction est équilibrée, lente et athermique.

Il peut être aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (→estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques) :

Synthese ethanoate d'isopentyle2.svg

Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique.

Références

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j ACETATE D'ISOAMYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », dans Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, no 2, 2005, p. 727-731 [lien DOI (page consultée le 31 juillet 2010)] 
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  6. « Acétate d’isoamyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. Numéro index 607-130-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. Isoamyl acetate sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Ressources

CSST

Voir aussi



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