Acétarsol

Acétarsol
Général
Nom IUPAC	acide (3-acétamido-4-hydroxyphényl) arsonique
Synonymes	Acétarsone, Acetphénarsine, Stovarsol, Stovarsolan, Stovarsal, Disparicida, Kharophen, Malagride, Arsaphen
No CAS	97-44-9
No EINECS	202-582-3
Code ATC	AB01 CD02 QA07AX02 QG01AB01 QP51AD05
PubChem	1985
SMILES	c1(cc(ccc1O)[As](O)(O)=O)NC(C)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15)
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H10AsNO5  [Isomères]
Masse molaire[1]	275,0903 ± 0,0088 g·mol-1 C 34,93 %, H 3,66 %, As 27,24 %, N 5,09 %, O 29,08 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétarsol est un dérivé organoarsenié pentavalent.

Histoire

Synthétisé pour la première fois en 1921 par Ernest Fourneau dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur^[2], l'acétarsol, ou 189 F, est un terme de la fabrication du célèbre Salvarsan d'Ehrlich, dérivé de l'atoxyl d'Antoine Béchamp et premier médicament de synthèse. La mise au point de l'acétarsol prouva que, contrairement à l'opinion d'Ehrlich et de Hata, les composés arsenicaux pentavalents n'étaient pas dangereux, et les publications de Fourneau, des Tréfouël et de Germaine Benoît sur ses dérivés relancèrent ainsi la course aux médicaments du même ordre^[3].

Essayé contre la syphilis primaire par Fournier à l'hôpital Cochin, le sel sodique de l'acétarsol, plus stable que son acide, et actif par voie orale, fut commercialisé sous le nom de Stovarsol (de stove, qui veut dire « fourneau » en anglais).

Le Stovarsol allait être longtemps utilisé dans le traitement des diarrhées infectieuses, toxi-infectieuses, cryptogénétiques, parasitaires ou d'origine tuberculeuse, ainsi que dans le traitement du lichen plan et de certaines spirochétoses dont la syphilis. Un de ses isomères, découvert par Fourneau en 1925 et commercialisé sous le nom d'Orsanine, se montrerait efficace en injections contre la maladie du sommeil. Par la suite encore l'arsthinol, son dérivé par complexation avec le dimercaprol, synthétisé en 1949 par Ernst Friedheim se révélerait actif contre l'amibiase et le pian.

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ E. Fourneau, « Sur l'emploi des acides oxyaminophénylarsiniques et des acides arylarsiniques en général dans le traitement des spirolloses et des trypanosomiases », Ann. Inst. Pasteur, 1921, 35, 571
3. ↑ Marcel Delépine, « Ernest Fourneau (1872-1949). Sa vie et son œuvre », Extrait du Bulletin de la Société chimique de France, Masson et Cie, Paris, 1949, pp. 54-61.