Acétarsol
Acétarsol
Acétarsol
Général
Nom IUPAC acide (3-acétamido-4-hydroxyphényl) arsonique
Synonymes Acétarsone, Acetphénarsine, Stovarsol, Stovarsolan, Stovarsal, Disparicida, Kharophen, Malagride, Arsaphen
No CAS 97-44-9
No EINECS 202-582-3
Code ATC AB01
CD02
QA07AX02
QG01AB01
QP51AD05
PubChem 1985
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10AsNO5  [Isomères]
Masse molaire[1] 275,0903 ± 0,0088 g·mol-1
C 34,93 %, H 3,66 %, As 27,24 %, N 5,09 %, O 29,08 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétarsol est un dérivé organoarsenié pentavalent.

Histoire

Synthétisé pour la première fois en 1921 par Ernest Fourneau dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur[2], l'acétarsol, ou 189 F, est un terme de la fabrication du célèbre Salvarsan d'Ehrlich, dérivé de l'atoxyl d'Antoine Béchamp et premier médicament de synthèse. La mise au point de l'acétarsol prouva que, contrairement à l'opinion d'Ehrlich et de Hata, les composés arsenicaux pentavalents n'étaient pas dangereux, et les publications de Fourneau, des Tréfouël et de Germaine Benoît sur ses dérivés relancèrent ainsi la course aux médicaments du même ordre[3].

Essayé contre la syphilis primaire par Fournier à l'hôpital Cochin, le sel sodique de l'acétarsol, plus stable que son acide, et actif par voie orale, fut commercialisé sous le nom de Stovarsol (de stove, qui veut dire « fourneau » en anglais).

Le Stovarsol allait être longtemps utilisé dans le traitement des diarrhées infectieuses, toxi-infectieuses, cryptogénétiques, parasitaires ou d'origine tuberculeuse, ainsi que dans le traitement du lichen plan et de certaines spirochétoses dont la syphilis. Un de ses isomères, découvert par Fourneau en 1925 et commercialisé sous le nom d'Orsanine, se montrerait efficace en injections contre la maladie du sommeil. Par la suite encore l'arsthinol, son dérivé par complexation avec le dimercaprol, synthétisé en 1949 par Ernst Friedheim se révélerait actif contre l'amibiase et le pian.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. E. Fourneau, « Sur l'emploi des acides oxyaminophénylarsiniques et des acides arylarsiniques en général dans le traitement des spirolloses et des trypanosomiases », Ann. Inst. Pasteur, 1921, 35, 571
  3. Marcel Delépine, « Ernest Fourneau (1872-1949). Sa vie et son œuvre », Extrait du Bulletin de la Société chimique de France, Masson et Cie, Paris, 1949, pp. 54-61.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acétarsol de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acetarsol — Acétarsol L acétarsol est un dérivé organoarsenié pentavalent qui était utilisé dans le traitement de diarrhées infectieuses : diarrhées toxi intectieuses, crypto génétiques, parasitaires, et d origine tuberculeuse ; amibiase, lambliase …   Wikipédia en Français

  • acétarsol — ● acétarsol nom masculin Médicament arsenical de synthèse utilisé comme antiprotozoaire et dans le traitement du lichen plan …   Encyclopédie Universelle

  • Acetarsol — Drugbox IUPAC name = (3 Acetamido 4 hydroxyphenyl)arsonic acid CAS number = 97 44 9 ATC prefix = A07 ATC suffix = AX02 PubChem = 1985 DrugBank = C=8 | H=10 | As=1 | N=1 | O=5 molecular weight = 275.0903 g/mol bioavailability = protein bound =… …   Wikipedia

  • acetarsol — SYN: acetarsone. * * * ac·et·ar·sol (as″ət ahrґsol) a pentavalent arsenical used as an anthelmintic in veterinary medicine …   Medical dictionary

  • acetarsol — ac·et·ar·sol …   English syllables

  • acetarsol — noun see acetarsone …   Useful english dictionary

  • Nystatin — Systematic (IUPAC) name (1S,3R,4R,7R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E, 25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S) 33 [(3 amino 3 …   Wikipedia

  • Amphotericin B — Systematic (IUPAC) name (1R,3S,5R,6R,9 …   Wikipedia

  • Miconazole — Systematic (IUPAC) name (RS) 1 (2 (2,4 Dichlorobenzyloxy) 2 (2,4 dichlorophenyl)ethyl) 1H imidazole Clinical data Trade names …   Wikipedia

  • Natamycin — Systematic (IUPAC) name (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S) 22 [(3 amino 3,6 dideoxy D mannopyranosyl)oxy] 1,3,26 trihydroxy 12 methyl 10 oxo 6,11,28 trioxatricy …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”