Acylglycerol

Acylglycérol

Les acylglycérols, également appelé glycérides ou glycérolipides sont des esters d'acides gras et de glycérol. Ils font partie des lipides.

Sommaire

Différents types de glycérides

Monoacylglycérols (monoglycérides)

Selon que la fonction hydroxyle -OH du glycérol soit celle du milieu (sur le carbone β) ou une périphérique (sur le carbone α ou α'), il s'agit respectivement d'un β-monoglycéride (figure 1) ou d'un α-monoglycéride (figure 2).

Diacylglycérols (diglycérides)

Les figures 3 et 4 présentent les deux types de diglycérides. Si les deux acides gras sont identiques (R1 = R2), c'est un diglycéride homogène. Dans le cas contraire, il s'agit d'un diglycéride hétérogène.

Triacylglycérols (triglycérides)

Fig 6. Un triglycéride, le tripalmitoylglycérol. La partie glycérol est surlignée en vert.

Les figures 5 et 6 présentent un triglycéride. Si les trois acides gras sont identiques, ils s'agit d'un triglycéride homogène. Sinon, c'est un triglycéride mixte.

La formule semi développée des triacylglycérols est :


\begin{array}{lr}
\rm{\color{Green}CH_2-O}-CO-{\color{Orange}R_1}\\
{\color{Green}|}\\
\rm{\color{Green}CH-O}-CO-{\color{Orange}R_2}\\
{\color{Green}|}\\
\rm{\color{Green}CH_2-O}-CO-{\color{Orange}R_3}\\
\end{array}

avec R1, R2 et R3 trois chaînes acyles.

Phosphoacylglycérols

Les phosphoacylglycérols sont des esters d'acides gras, de phosphate et de diacylglycérol. Ils sont également appelés phosphoglycérides. Bien qu'ils correspondent à la définition des acylglycérols, ils sont généralement distingués de ceux-ci pour des raisons pratiques et historiques.

Propriétés chimiques

Hydrolyse

L'hydrolyse acide (en présence d'acide chlorhydrique) ou enzymatique en présence de lipase conduit à deux fractions :

  • Une hydrosoluble : le glycérol ;
  • L'autre non soluble dans l'eau : des acides gras.

Saponification

La saponification est faite à chaud en présence d'une base forte, elle conduit à la formation de savons et de glycérol.

  • En présence de soude (NaOH), il y a formation de savon blanc ;
  • En présence de potasse (KOH), il y a formation de savon noir.

Cette réaction permet de mesurer l'indice de saponification.

Les TAG (tri-acyl-Glycerols ou Triglycérides) :

Un TAG peut être simple ou mixte selon la nature de ses AG. Correspondent à 90% des lipides alimentaires. Action d'une lipase gastrique dans 30% des cas. Isomerase transforme la liaison ester secondaire en liaison ester primaire pour permettre l'action de la lipase du suc pancréatique. Les TAG sont synthétisés, stockés et libérés par les adipocytes. Les adipocytes blancs (100 à 200 microns de diamètre) = 15 à 20% de l'individu. Insuline ⇒ inhibe la lipase hormonosensible (augmentation des TAG dans les adipocytes blancs) Glucagon ⇒ active la lipase ce qui conduit à l'hydrolyse des TAG et à la production d'énergie dans les mitochondries.

La graisse brune est en très faible quantité chez l'adulte (mais en quantité importante chez le fœtus) et entoure les vsx, le cœur, les reins ⇒ fonction de thermoprotection. Les TAG sont 6,75 fois plus énergétiques que le glycogène (sont stockés sous forme anhydre (X3) et possèdent une chaîne à carbone réduit (X2,25) et 3 X 2,25 = 6,75). De plus les TAG sont une réserve d'énergie à long terme, contrairement au glycogène qui est complètement épuisé au bout d'une journée de jeûne. Les TAG sont trouvés dans les graisses animales (chaîne longue et AG saturés), les huiles végétales (chaînes courtes et AG insaturés), les produits laitiers. Hydrogénation des doubles liaisons ⇒ solidification des huiles végétales. Saponification : TAG + KOH ⇒ Glycerol + 3 sel d'AG (K-COO-R1).


Lipides

Acide gras | Eicosanoïdes | Alcool gras | Stérols | Terpénoïdes | Acylglycérols | Phosphoacylglycérols | Sphingolipides | Sphingosidolipides

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