1-chlorobutane
1-chlorobutane
1-chlorobutane
Général
Nom IUPAC 1-Chlorobutane
Synonymes Chlorure de butyle normal
No CAS 109-69-3
No EINECS 203-696-6
PubChem 8005
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9Cl  [Isomères]
Masse molaire[4] 92,567 ± 0,006 g·mol-1
C 51,9 %, H 9,8 %, Cl 38,3 %,
Moment dipolaire 2,05 ± 0,04 D [2]
Diamètre moléculaire 0,571 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion -123,1 °C[5]
T° ébullition 78 °C[5]
Solubilité très faible dans l'eau (0,5 g·l-1 à 20 °C)
Masse volumique 0,881 g·cm-3 à 20 °C[6]
T° d'auto-inflammation 245 °C[5]
Point d’éclair -9 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air 1,810,1 %vol[5]
Pression de vapeur saturante 108 mbar à 20 °C
170 mbar à 30 °C
395 mbar à 50 °C[5]
Point critique 36,8 bar, 268,85 °C [7]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,67 ± 0,03 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,400 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11,
Phrases S : 9, 16, 29,
Transport
33
   1127   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[10]
SGH02 : Inflammable
Danger
H225,
Écotoxicologie
LogP 2,64[1]
Composés apparentés
Isomère(s) 2-chlorobutane
Autres composés 1-Bromobutane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1-chlorobutane (CH3CH2CH2CH2Cl) est un dérivé halogéné du butane, où l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, légèrement volatil, à l'odeur proche de celle du chloroforme.

Sommaire

Autres propriétés[6]

  • Concentration à saturation : 105 394,7368 ppm
  • Coefficient de partage (eau/huile) : 0,00229
  • Limite de détection olfactive : 0,9 ppm
  • Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 3,786 ppm
  • Taux d'évaporation (éther=1) : 2,5

Synthèse

Le 1-chlorobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide chlorhydrique.

Utilisation

Comme halogénure d'alkyle primaire, il réagit spécifiquement par des réactions de type SN2. Il peut ainsi être utilisé pour des réactions d'alkylation.

Le 1-chlorobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser des composés organométalliques, organomagnésiens ou organolithiens comme le n-butyllithium[11] :

2 Li + C4H9Cl → C4H9Li + LiCl

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3% de sodium.

Il peut aussi être utilisé comme solvant (par exemple, pour la chromatographie en phase liquide à haute performance - HPLC) et en médecine vétérinaire comme vermifuge.

Sécurité

Les vapeurs de 1-chlorobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair -9 °C, température d'auto-inflammation 245 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi

Références

  1. a et b 1 - CHLOROBUTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  4. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 1-Chlorobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. a et b fiche sur la CSST
  7. Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8) 
  9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205 
  10. Numéro index 602-059-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D., Preparative Polar Organometallic Chemistry I, Berlin, Springer-Verlag, 1987 (ISBN 978-3-540-16916-1) 



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