Dicoumarol

Dicoumarol
Général
Nom IUPAC	3,3'-méthanediylbis(4-hydroxy-2H-chromén-2-one)
No CAS	66-76-2
Code ATC	AA01
SMILES	OC=3c4ccccc4OC(=O)C=3CC1=C(O)c2ccccc2OC1=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2
Apparence	cristaux à odeur agréable, goût légèrement amer
Propriétés chimiques
Formule brute	C19H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	336,295 ± 0,0178 g·mol-1 C 67,86 %, H 3,6 %, O 28,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	287 à 293 °C
Solubilité	Presque insol dans l'eau, l'alcool, l'éther. Peu sol dans le benzène et le chloroforme. Sol dans la pyridine, les solutions aqueuses alcalines
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Numéro index : 607-060-00-2 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R48/25 : Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 22, 48/25, 51/53,
Phrases S : (1/2), 37, 45, 61,
SGH[2]
Danger H302, H372, H411, H302 : Nocif en cas d'ingestion H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	rats 541,6 mg·kg-1
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dicoumarol est un composé organique de la famille des coumarines. Il s'agir formèlement des deux molécules de 4-hydroxycoumarine liées par un pont méthyle.

Il est utilisé comme raticide, médicament pour infarctus. Il a pour origine: la fermentation du mélilot, graminées, ombellifères, aspérule odorante.

La série des anticoagulants a été inaugurée par l'héparine (F. C. Mac Lean, 1917) et par le dicoumarol (K. Link, 1941). Les premiers antihistaminiques ont été découverts vers 1940.

Le raticide, à la différence du piégeage ne permet pas de facilement retrouver et éliminer les cadavres de rats ou souris ou animaux involontairement empoisonnés (qui peuvent être vecteurs de microbes). Si la dose est élevée, le cadavre reste une source de poison s'il est lui-même mangé par nécrophage ou animal omnivore. L'hémorragie elle-même si elle est externe peut être source de dispersion de microbes

Voir aussi

• Pesticide, raticide

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Numéro index 607-060-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)