Dicamba

Dicamba
Général
No CAS	1918-00-9
U.S. EPA PC	029801
CA DPR Chem	200
No EINECS	217-635-6
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1C(O)=O)Cl)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C8H6Cl2O3/c1-13-7-5(10)3-2-4(9)6(7)8(11)12/h2-3H,1H3,(H,11,12)/f/h11H
Apparence	cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H6Cl2O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	221,037 ± 0,012 g·mol-1 C 43,47 %, H 2,74 %, Cl 32,08 %, O 21,72 %,
pKa	1,97
Propriétés physiques
T° fusion	114 à 116 °C[1]
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 200 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 7,9 g·l-1[1]
Masse volumique	1,57 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,0045 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 607-043-00-X Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 22, 41, 52/53,
Phrases S : (2), 26, 61,
Transport
-    3077    Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A.
SGH[3]
Danger H302, H318, H412, H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	1 190 mg·kg-1 souris oral >1 000 mg·kg-1 rat peau
CL50	200 mg·l-1 (rat, inhalation)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dicamba est un désherbant, qui fait partie des pesticides, eux-mêmes regroupés dans la grande famille des biocides. C'est un dérivé toxique du benzène ou plus précisément de l'acide benzoïque.

Mode d'action

Le dicamba fait partie des « herbicides hormonaux » ou phytohormones. À doses infimes, il peut stimuler ou interrompre la croissance des dicotylédones.

Il pourrait remplacer le Roundup de Monsanto auxquelles diverses adventices (mauvaises herbes) commencent à s'accoutumer.

Toxicité

Le dicamba est réputé modérément toxique par ingestion et faiblement par inhalation^[4] ou via la peau (la LD50 orale chez le rat est de 2,74 mg·kg^-1 de poids corporel, et de plus de 2,000 mg·kg^-1 par la peau. Pour l’inhalation la LC50 est de 200 mg·l^-1 ou plus chez le rat).

La plupart des données proviennent d’études sur des animaux de laboratoires, non extrapolables avec certitude à l’Humain, et ne prenant pas en compte d’éventuels effets synergiques, de long terme ou de potentialisation.
De plus les effets varient selon les animaux étudiés : une étude n’a pas montré d’effet sur la reproduction de rats en captivité (exposés sur trois générations) mais chez la lapine le taux d’avortement augmente au-dessus de 10 mg·kg^-1 et le poids des fœtus diminue à 0, 0.5, 1, 3, 10 ou 20 mg·kg^-1·j^-1 (distribuées du 6e au 18e jour de la gestation), avec des effets toxiques notés chez la mère. Des effets sur le foie sont notés chez la souris, mais n’ont pas été détectés chez l’homme^[5]

L'application par avion qui se pratique dans certains pays augmente le risque d'exposition des humains, du bétail, et de la faune. L'exposition chronique peut conduire aux mêmes symptômes que ceux décrits ci-dessus

Effet sur la santé

Le dicamba ne semble pas être mutagène, mais est suspecté d’être tératogène chez l’homme, bien que de tels effets n’ont pas été démontrés chez le rat ou le lapin.
Il pourrait aussi interférer avec les processus de reproduction.

Symptômes d’empoisonnement chez l'homme, par le dicamba : perte d’appétit (anorexie), vomissement, douleurs et contractions musculaires (spasmes, battements de cœur) essoufflement, effets sur le système nerveux central, traces d'acide benzoïque dans l'urine, incontinence, cyanose (peau bleue), et épuisement induit par spasmes musculaires répétés.
L’inhalation peut être suivie d'irritation des cloisons nasales, des poumons et d’une perte de voix.

Le dicamba est très irritant et corrosif pour les muqueuses oculaires et l’œil qu’il peut endommager durablement en cas de projection si les yeux n’ont pas été immédiatement nettoyés (rinçage à l'eau courante durant au moins 15 minutes, qui n’exclura éventuellement pas un gonflement des paupières et une opacification de la cornée durant une semaine.

La plupart des individus ayant subi un empoisonnement grave au dicamba et ayant survécu ont récupéré dans les deux à trois jours sans effets durables apparents.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2008/69/CE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Voir aussi

• Pesticide
• Biocide
• Désherbant

Liens externes

• Page du « PAN Pesticides Database » sur le Dicamba
• http://www.fs.fed.us/r6/nr/fid/pubsweb/dicamba_99.pdf
• http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/herb-growthreg/dalapon-ethephon/dicamba/herb-prof-dicamba.html
• http://www.speclab.com/compound/c1918009.htm

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} DICAMBA, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ Numéro index 607-043-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. ↑ Wikipédia anglais
5. ↑ Pesticide Information Profile - Dicamba, Pesticide Management Education Program, université Cornell