Diazoacétate d'éthyl

Diazoacétate d'éthyle

Diazoacétate d'éthyle
Général
Nom IUPAC	diazoacétate d'éthyle
Synonymes	diazoacet​ic acid e​thyl ester; ethyl dia​zoethanoa​te; acetic ac​id, diazo​-, ethyl ​ester; DAAE; EDA; ethoxycar​bonyldiaz​omethane
No CAS	623-73-4
No EINECS	210-810-8
PubChem	638330
SMILES	[O-]C(OCC)=C[N+]#N ou CCOC(=O)C=[N+]=[N-] eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
Apparence	Huile jaune avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire	114,1026 g∙mol-1 C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−22 °C[1]
T° ébullition	140-141 °C à 720 mm Hg[1]; 29 à 31 °C à 5 mm[2]
Masse volumique	1,085 g∙cm-3 à 25 °C[1]
Point d’éclair	46,1 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	n20/D 1.46 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R5 : Danger d’explosion sous l’action de la chaleur. R10 : Inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 5, 10, 22, 40,
Phrases S : 36/37,
Transport
UN 1993 3/PG 3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est à dire qui porte la fonction ^-N=N⁺= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère ^-O-COEt=CH-N⁺≡N.

Synthèse

La synthèse originale date de 1944 et fut mise au point par Ennis B. Womack et A. B. Nelson. Elle consiste en la réaction du nitrite de sodium NaNO₂ sur l'ester éthylique de la glycine hydrochlorée dans l'eau^[3].

Synthèse du diazoacétate d'éthyle

Le rendement de cette synthèse a été légèrement amélioré par N. E. Searle en remplaçant l'éther par du dichlorométhane^[2].

Sécurité

Le diazoacétate d'éthyl est un produit nocif et inflammable qui explose violemment quand il est chauffé^[4].Il est donc absolument nécessaire d'être très prudent en particulier lors des distillations^[2].

Notes

1. ↑ ^{a , b , c  et d} Ethyl diazoacetate sur Chemical Book
2. ↑ ^{a , b  et c} Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.424 (1963); Vol. 36, p.25 (1956).
3. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.392 (1955); Vol. 24, p.56 (1944).
4. ↑ ethyl diazoacetate sur LookChem

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