1, 3-Cyclopentadiène

Cyclopentadiène

Cyclopentadiène
Cyclopentadiene.pngCyclopentadiene-3D-vdW.png
formule développée et modèle 3D du cyclopentadiène
Général
Nom IUPAC Cyclopentadiène
No CAS 542-92-7
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6  [Isomères]
Masse molaire 66,1011 gmol-1
C 90,85 %, H 9,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion -85 °C[1]
T° ébullition 41,5 à 42,0 °C[1]
Solubilité dans l'eau : insoluble[1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.8[1]
T° d’auto-inflammation 640 °C[1]
Point d’éclair 25 °C (c.o.)[1]
Précautions
Transport
-
   1993   
SIMDUT[2]
F : Matière dangereusement réactive
F,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C5H6 il forme facilement des anions C5H5- grâce à la stabilisation par aromaticité. Il est très utilisé en chimie des complexes et forme notamment des complexes dit "sandwich" où un cation central est entouré par deux molécules parallèles. C'est le plus simples des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Utilisation au laboratoire

Le cyclopentadiène n'est pas stable a température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui même. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.

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Voir aussi

Références

  1. a , b , c , d , e , f  et g CYCLOPENTADIENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Cyclopentadiène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
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