1,2,3-Triacétoxypropane

Triacétine

Triacétine[1]
Triacétine
Général
Nom IUPAC 1,3-diacetyloxypropan-2-yl acetate
Synonymes Triacétate de glycéryle
Triacétate de glycérine
1,2,3-Triacetoxypropane
Enzactin
No CAS 102-76-1
No EINECS 203-051-9
PubChem 5541
No E E1518
FEMA 2007
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, huileux.[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C9H14O6  [Isomères]
Masse molaire 218,2039 gmol-1
C 49,54 %, H 6,47 %, O 43,99 %,
pKa
pH 5 à 6 (50 g/l)
Propriétés physiques
T° fusion -78 °C[2]
T° ébullition 258 à 260 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau (64 g·l−1 à 20 °C)
et l'éthanol.
Masse volumique (eau = 1) : 1.16[2]
T° d’auto-inflammation 433 °C[2]
Point d’éclair 138 °C c.f.[2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,1 - 7,7 Vol%
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0.33 Pa[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases S : 23, 24/25,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
DL50 1,1 gkg-1 (souris, oral)[3]
1,6 gkg-1 (souris, i.v.)[3]
2,3 gkg-1 (souris, s.c.)[3]
1,4 gkg-1 (souris, i.p.)[3]
Composés apparentés
Autres composés acide acétique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Triacétine ou triacétate de glycéryle est un composé artificiel aux multiples applications.

Sommaire

Chimie

La triacétine est un triester de glycérol et de l'acide acétique. C'est le plus petit des triglycérides (acylglycérol) après le triformate de glycéryle, cependant il est artificiel. Ce triglycéride est obtenu par estérification de la glycérine naturelle ou issue issue de la pétrochimie.

Sa formule chimique est C9H14O6 et sa masse molaire de 218,21g/mol[4].

La triacétine est un liquide incolore de consistance huileuse et dégageant une faible odeur étherale et fruitée[4].

Utilisations

Alimentaire

La triacétine est utilisée comme additif alimentaire pour sa propriété humectante sous le numéro E1518[5].

Tout comme le propylène glycol et l'éthanol elle est utilisée dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient (numéro fema-GRAS 2007[4]). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59).

La triacétine a une activité antimycosique[3].

Carburant

La triacétine est utilisée aussi comme adjuvant de carburant pour réduire les cliquetis et améliorer la résistance au froid et la viscosité des biodiesels.

Autres

La triacétine fait aussi partie des additifs utilisés dans le tabac traité pour cigarettes, le tabac de coupe fine, le tabac à pipe, le tabac à priser, le tabac à chiquer et les cigares[6].

Vers la fin des années 60, la triacétine a été considée comme une source possible d'énergie alimentaire à long terme pour les missions spatiales [7], après avoir été testée sur les rats[8].

Notes et références

  1. Merck Index, 11th Edition, 9405
  2. a , b , c , d , e , f  et g TRIACETINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  3. a , b , c , d  et e (en) ChemIDplus, « Triacetin - RN: 102-76-1 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  4. a , b  et c JECFA, « Flavouring Triacetin » sur www.fao.org/, 2002, Méthodes analytiques (Volume 4), FAO. Consulté le 27 juin 2008.
  5. Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel, no L 61, 18. 3. 1995, p. 1-56 [texte intégral (page consultée le 27/06/2008.)] 
  6. Santé Canada, « Dosage de la triacétine dans le tabac entier » sur ww.hc-sc.gc.ca, 1999, Santé Canada. Consulté le 27 juin 2008.
  7. (en) « Current research on regenerative systems », dans Life Sci Space Res, no 7, 1969, p. 123 - 129 [résumé] .
  8. M Vermorel, « Utilisation énergétique de la triacétine par le rat en croissance », dans Ann. Biol. anim. Bioch. Biophys., no 8, 1968, p. 453-455 [lien DOI (page consultée le 27/06/2008)] 

Voir aussi

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