1,1-diméthylhydrazine


1,1-diméthylhydrazine
Lancement du module Zarya de l'ISS le 20/11/1998 par une fusée Proton K propulsée à l'UDMH pure avec du peroxyde d'azote (NTO).
Diméthylhydrazine asymétrique (UDMH)
1,1-Dimethylhydrazin.svg1,1-dimethylhydrazine-3D-balls.png
Formule développée et structure 3D de l'UDMH
Général
Nom IUPAC 1,1-diméthylhydrazine
Synonymes diméthylhydrazine
N,N-diméthylhydrazine
hydrazine
No CAS 57-14-7
No EINECS 200-316-0
PubChem 5976
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore et fumant, d'odeur âcre. Devient jaune exposé à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H8N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 60,0983 ± 0,0026 g·mol-1
C 39,97 %, H 13,42 %, N 46,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion -58 °C[3]
T° ébullition 63 °C[3]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 240 °C[3]
Point d’éclair -15 °C (coupelle fermée)[1],
-18 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 2,420 % vol
60490 g·m-3[3]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 16,4 kPa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 200,25 J·K-1·mol-1[4]
ΔfH0gaz 83,3 kJ·mol-1[4]
ΔfH0liquide 48,3 kJ·mol-1[4]
Δfus 10,0726 kJ·mol-1 à -57,2 °C[4]
Δvap 35,55 kJ·mol-1 à 63,05 °C[4]
Cp 164,05 J·K-1·mol-1 à 25 °C[4]
PCI 1 977,6 kJ·mol-1[4]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 7,29 ± 0,05 eV (gaz)[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3],[8]
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 11, 23/25, 34, 45, 51/53,
Phrases S : 45, 53, 61, [6]
Transport
663
   1163   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1A, D2A, E,
SGH[10],[8]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H301, H314, H331, H350, H411, P201, P210, P261, P273, P280, P301+P310,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7]
Écotoxicologie
DL50 122 mg·kg-1 (rat, oral)
155 mg·kg-1 (souris, oral)[11]
LogP -1,9[1]
Seuil de l’odorat bas : 6,1 ppm
haut : 14 ppm[12]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,1-diméthylhydrazine, qu'on appelle UDMH (pour diméthylhydrazine asymétrique, en anglais : Unsymmetrical Dimethylhydrazine) en astronautique, est le composé chimique de formule H2N-N(CH3)2. L'UDMH se présente sous la forme d'un liquide clair, volatil et hygroscopique, à l'odeur ammoniacale piquante typique des amines organiques. Elle vire au jaune à l'air libre, dont elle absorbe l'oxygène et le dioxyde de carbone. Elle est miscible en toutes proportions avec l'eau, l'éthanol et le kérosène.

L'UDMH n'explose pas aux chocs, mais ses vapeurs sont inflammables aux concentrations comprises entre 2,5 et 95 % dans l'air. Elle entre dans la composition de nombreux propergols liquides pour fusées tels que l'aérozine 50 et l'UH 25, formant un propergol hypergolique avec le peroxyde d'azote N2O4 (NTO) et les MON (mélanges de peroxyde et de monoxyde d'azote en proportions variables), parfois encore avec l'acide nitrique fumant rouge inhibé (IRFNA).

L'UDMH a été préférée à l'hydrazine pure comme ergol réducteur car elle se comporte mieux aux températures élevées, réduisant les risques d'explosion, et est liquide à température plus basse (elle gèle à -57 °C au lieu de °C pour l'hydrazine). Elle peut être stockée sur de longues périodes de temps dans les réservoirs des engins spatiaux. Elle est également assez dense (793 kg·m-3, moins cependant que l'hydrazine : 1 004,5 kg·m-3), ce qui lui confère de bonnes performances pour la propulsion spatiale.

Mélangée avec l'hydrazine à 50 % en masse, l'UDMH donne un carburant appelé aérozine 50, qui cumule la densité élevée de l'hydrazine avec la stabilité de l'UDMH. C'est sous forme d'aérozine 50 que l'UDMH est le plus souvent utilisée.

De nombreux lanceurs sont propulsés à l'UDMH pure ou à l'aérozine 50, tels que le Longue Marche chinois (avec le NTO), le Cosmos russe (avec l'IRFNA), le Proton russe (avec le NTO), le Shavit israélien (avec le NTO), le Delta américain (de l'aérozine 50 avec le NTO) ou encore le futur GSLV Mk III indien (avec le NTO).

Production et synthèse

Il existe deux grandes voies de synthèse pour la production de ce composé chimique[13] :


\mathrm{NH_2Cl + (CH_3)_2NH \ \rightarrow \ HCl + (CH_3)_2N-NH_2}



\mathrm{CH_3CONHNH_2 \ \xrightarrow[]{H2, CH2O} \ CH_3CONHN(CH_3)_2 \ \xrightarrow[]{H2O} \ (CH_3)_2N-NH_2}

Notes et références

  1. a, b, c, d, e et f 1, 1 - DIMETHYLHYDRAZINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e et f Entrée de « N,N-Dimethylhydrazine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b, c, d, e, f et g Hydrazine, 1,1-dimethyl- sur http://www.nist.gov/. Consulté le 10 février 2009
  5. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205 
  6. « N,N-dimethylhydrazine » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  8. a et b SIGMA-ALDRICH
  9. « Diméthyl-1,1 hydrazine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  10. Numéro index 007-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. (en) « 1,1-Dimethylhydrazine » sur ChemIDplus, consulté le 10 février 2009
  12. 1,1-Dimethylhydrazine sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  13. Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrazine, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 

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