Acroléine
Acroléine
Acroléine
Acroléine
Général
Nom IUPAC prop-2-énal
Synonymes 2-propénal

aldéhyde acrylique

acrylaldéhyde
No CAS 107-02-8
No EINECS 203-453-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4O  [Isomères]
H2C=CH-CHO
Masse molaire[3] 56,0633 ± 0,003 g·mol-1
C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Moment dipolaire 2,552 ± 0,003 D (cis)
3,117 ± 0,004 D (trans)[2]
Propriétés physiques
T° fusion -88 °C[1]
T° ébullition 53 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 200 g·l-1[1]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1],
1,94 (vapeur)
T° d'auto-inflammation 234 °C[1]
Point d’éclair -26 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,831 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 29 kPa[1]
Viscosité dynamique 0,33cP (25 °C)
Point critique 51,6 bar, 232,85 °C [4]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,103 ± 0,006 eV (gaz)[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 11, 24/25, 26, 34, 50,
Phrases S : 23, 26, 28, 36/37/39, 45, 61,
Transport
-
   1092   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1A, E,
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H301, H311, H314, H330, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
LogP 0,9[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,02 ppm
haut : 1,8 ppm[10]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acroléine est une substance chimique de formule brute C3H4O aussi connue sous divers noms comme propènal, prop-2-ènal,prop-2-èn-1-al, acraldéhyde, acrylaldéhyde, aldéhyde acrylique, acquinite, aqualin, aqualine, biocide, crolean, éthylène aldéhyde, magnacide, magnacide H ou slimicide.

Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à légèrement jaunâtre. C'est un aldéhyde (H2C=CH-CHO) extrêmement toxique par inhalation et ingestion, elle est le constituant de la papite. Les limites d'exposition atmosphérique de l'acroléine sont de l'ordre de 0,1 ppm (soit 250 microgrammes par mètre cube d'air). L'acroléine est un irritant majeur présent dans la fumée de cigarette ; sa concentration peut varier de 0,006 à 0,120 ppm en atmosphère enfumée.

Elle a pour origine l'incendie de matières plastiques, les fruits pourrissants, la décomposition de graisses. Elle se forme lorsque les acides gras présents dans les viandes se dégradent sous l’action de la chaleur (barbecues). Les acides gras à longues chaînes brisent les liens qui les liaient au glycérol, puis la molécule de glycérol perd deux molécules d’eau pour former l’acroléine. Elle contribue aussi au parfum des caramels préparés par chauffage en décomposition partielle du saccharose.

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

L'acroléine possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison C=C (addition d'hydracides). Elle fait partie de la famille des aldéhydes alpha insaturés. C'est un composé instable qui se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine).

L'industrie pharmaceutique et chimique des matières plastiques, utilisant l'alcool allylique (CH2=CH-CH2-OH) pourrait avoir un effet hépatotoxique suite à la formation d'acroléine par l'ADH, cela produirait la libération du fer de la ferritine qui induirait un processus de lipoperoxydation (Lauwerijs).

Production et synthèse

L'acroléine est également préparée à l'aide d'un procédé industriel utilisant des catalyseurs composés de différents oxydes (molybdène, vanadium, niobium...). Ce procédé consiste en une oxydation sélective du propène en acroléine.

On la prépare en passant des vapeurs de glycérol sur un agent déshydratant comme du KHSO4 chauffé de 300 à 340 °C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol.

Utilisations

L'acroléine est utilisée pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. Elle est également utilisée comme intermédiaire réactionnel pour la préparation de la DL-méthionine. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.

Liens externes

Références

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j ACROLEINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205 
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  8. « Acroléine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  9. Numéro index 605-008-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. Acrolein sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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