Acide érucique
Acide érucique
Acide érucique
Acide érucique
Général
No CAS 112-86-7
No EINECS 204-011-3
PubChem 8216, 5281116
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H42O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 338,5677 ± 0,0211 g·mol-1
C 78,05 %, H 12,5 %, O 9,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion 33,5 °C
T° ébullition 358 °C (400 mmHg)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide érucique ou acide 13-dococénoïque est un acide gras monoinsaturé que l'on trouve dans le colza, des plantes du genre Erysimum, et les graines de moutarde, où elle constitue 40 à 50 % des acides gras de leur huile.

La formule de structure de l'acide érucique est CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH. Son isomère trans, l'acide trans-13-dococénoïque est également appelé acide brassidique.

Le canola est une variété spéciale d'huile de colza mise au point au Canada et qui contient de 0,5 à 1 % d'acide érucique, ou moins. Le colza « 00 » cultivé en Europe contient également une faible proportion d'acide érucique. Cela est lié à des études menées dans les années 1960 qui avaient conclu à une toxicité de l'acide érucique chez l'animal [2], d'où un effort subséquent de sélection de variétés pauvres en acide érucique pour l'alimentation humaine. Les variétés de colza riches en acide érucique continuent à être cultivées, mais à usage technique seulement.

L'acide érucique est utilisé pour produire des émollients, des surfactants, et d'autres produits chimiques. On a démontré diverses implications de l'acide érucique en matière de santé. Il entre dans la composition de l'huile de Lorenzo.

Réglementation

Dans l'Union européenne, la teneur en acide érucique des huiles et graisses destinées à la consommation humaine ne peut dépasser 5 %, teneur calculée sur leur teneur totale en acides gras dans la phase grasse. Cette réglementation est en vigueur depuis le 1er juillet 1979 (Directive 76/621/CEE du Conseil, du 20 juillet 1976).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Etude de Food Standards Australia New Zealand www.foodstandards.gov.au



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