Acide tétradécanoïque

Acide tétradécanoïque
Général
Nom IUPAC	Acide tétradécanoïque
No CAS	544-63-8
No EINECS	208-875-2
FEMA	2764
SMILES	CCCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16)/f/h15H
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H28O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	228,3709 ± 0,0138 g·mol-1 C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	58,8 °C
T° ébullition	250,5 °C à 100 mmHg
Masse volumique	0,8622 g·cm-3
Point d’éclair	113 °C
Thermochimie
Cp	équation[2] : $C_{P} = (-47.091) + (1.5789) \times T + (-1.1521E-3) \times T^{2} + (4.4718E-7) \times T^{3} + (-7.3810E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 332,513 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 332 362 1 455 378 104,85 407 762 1 786 418 144,85 441 996 1 935 458 184,85 474 090 2 076 498 224,85 504 165 2 208 538 264,85 532 340 2 331 578 304,85 558 728 2 447 618 344,85 583 436 2 555 658 384,85 606 568 2 656 698 424,85 628 225 2 751 738 464,85 648 501 2 840 778 504,85 667 486 2 923 818 544,85 685 266 3 001 858 584,85 701 922 3 074 899 625,85 717 909 3 144 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 732 520 3 208 979 705,85 746 225 3 268 1 019 745,85 759 088 3 324 1 059 785,85 771 166 3 377 1 099 825,85 782 515 3 427 1 139 865,85 793 182 3 473 1 179 905,85 803 214 3 517 1 219 945,85 812 650 3 558 1 259 985,85 821 526 3 597 1 299 1 025,85 829 874 3 634 1 339 1 065,85 837 719 3 668 1 379 1 105,85 845 085 3 700 1 419 1 145,85 851 989 3 731 1 459 1 185,85 858 444 3 759 1 500 1 226,85 864 603 3 786
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tétradécanoïque ou acide myristique, est un acide gras saturé commun présent dans les produits laitiers. Formule chimique brute :
CH₃(CH₂)₁₂COOH.

La réduction de l'acide myristique donne l'alcool myristylique.

Comme de nombreux acides gras, l'acide myristique intervient dans la composition de la membrane plasmique des cellules eucaryotes, formée d'une bicouche lipidique. Sur la face intracellulaire de la membrane plasmique, l'acide myristique peut interagir avec des protéines ; on parle alors de myristilation. Cet acide se lie de façon covalente au niveau de l'azote d'un résidu glycine en position 2 dans la chaîne polypeptidique de la protéine. Cette protéine intrinsèque est alors dite enchassée (voir également la prénylation et la palmitylation).

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
3. ↑ « Acide myristique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009