Acide trifluoroacetique

Acide trifluoroacétique

Acide trifluoroacétique
Acide trifluoroacétique
Général
Nom IUPAC Acide trifluoroacétique
Synonymes Acide perfluoroacétique
Acide trifluoroéthanoïque
TFA
No CAS 76-05-1
No EINECS 200-929-3
Numéro RTECS AJ9625000
SMILES
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C2HF3O2  [Isomères]
Masse molaire 114,0233 gmol-1
C 21,07 %, H 0,88 %, F 49,99 %, O 28,06 %,
pKa 0,3
Propriétés physiques
T° fusion 257,8 K (-15,4 °C) sous 1 bar
T° ébullition 345,6 K (72,4 °C) sous 1 bar
Solubilité miscible dans l'eau
Masse volumique 1,5351 (20 °C)
Pression de vapeur saturante 141 hPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 20, 35, 52/53,
Phrases S : (1/2), 9, 26, 27, 28, 45, 61,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[1]
Produit non classifié
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, H332, H412,
Composés apparentés
Anions apparentés CH3COOH
CCl3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé chimique de formule CF3COOH. C'est un acide carboxylique fort en raison de la présence de trois atomes de fluor, fortement électronégatifs. Comparé à l'acide acétique, l'acide trifluoroacétique est environ 100 000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en chimie organique.

Sommaire

Utilisation

Le TFA est un réactif utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force[3]. Il est aussi moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'acide chlorhydrique. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau avec un point d'ébullition à 105 °C (soit 378 K).

modèle 3D

Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme tampon en chromatographie liquide pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des peptides et des petites protéines. C'est un solvant versatile pour la spectroscopie RMN.
L'anhydre dérivé, [CF3C(O)]2O, est un réactif commun pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle.

potentiel électronique au sein de la molécule

Synthèse

L'électrofluoration de l'acide acétique au moyen de la méthode de Simmons est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'anode durant l'électrolyse d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F2) se crée est une réaction douce qui laisse le groupe carboxylique intact.

Liens externes

Références

  1. « Acide trifluoroacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  2. Numéro index 607-091-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289

Source

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