Acide trans-butènedioïque

Acide fumarique

Acide fumarique
Fumaric-acid-3D-balls.png
Général
Nom IUPAC acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque
No CAS 110-17-8
No EINECS 203-743-0
Code ATC AX01
DrugBank DB01677
PubChem 444972
No E E297
FEMA 2488
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore, inodore.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4O4  [Isomères]
Masse molaire 116,0722 gmol-1
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
pKa 3,03 ; 4,44
Propriétés physiques
T° fusion 300 °C (tube fermé)
T° ébullition Point de sublimation : 200 °C
Solubilité dans l'eau : 0.63 g/100 ml à 25 °C[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.63[1]
T° d’auto-inflammation (poudre) 740 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 2, 26,
SIMDUT[3]
Produit non classifié
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H319,
Composés apparentés
Isomère(s) Acide maléique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fumarique (E297) (également connu sous le nom de acide donitique) est un acide organique naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes.

Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante. C'est l'isomère trans de l'acide maléique, mais il est plus stable que ce dernier.

Sommaire

Synthèse

L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un catalyseur, tel que l'acide chlorhydrique (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère trans, soit l'acide fumarique.

Utilisation

Dans le domaine médical

L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du psoriasis. Il aurait également une forte action bénéfique dans la sclérose en plaques[5].

Dans le domaine alimentaire

Il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure.

Réduction de la production de méthane chez les vaches

A titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de méthane.

Annexes

Notes et références

  1. a , b , c  et d ACIDE FUMARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ESIS, « Result for CAS#: 110-17-8 » sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, Commission Européenne. Consulté le 20/11/2008
  3. « Acide fumarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Numéro index 607-146-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. (de) J König, « Schuppenflechte-Medikament mildert Multiple-Sklerose-Schübe » sur http://idw-online.de, 28/10/2008. Consulté le 28/10/2008.

Articles connexes

Liens et documents externes

  • (en) FUMARIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
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