Acide sulfamidique

Acide sulfamique

Acide sulfamique
Sulfamic.png
Sulfamic-acid.pngSulfamic-acid-from-xtal-3D-balls.png
Structure de l'acide sulfamique
Général
Nom IUPAC Acide sulfamique
Synonymes Acide sulfamidique
No CAS 5329-14-6
No EINECS 226-218-8
Propriétés chimiques
Formule brute H3NO3SH3NSO3
Masse molaire 97,094 gmol-1
H 3,11 %, N 14,43 %, O 49,43 %, S 33,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion 205 °C
Solubilité hydrolyse lente
Masse volumique 2 150 kg/m3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/38, 52/53,
Phrases S : (2), 26, 28, 61,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide sulfamique, également appelé acide sulfamidique, acide aminosulfonique, acide amidosulfonique ou encore acide amidosulfurique, est un composé chimique de formule HOSO2NH2. C'est un solide cristallin blanc et stable, soluble dans l'eau, où il s'hydrolyse lentement en bisulfate d'ammonium (NH4)HSO4. Il fond vers 205 °C, et se décompose en eau H2O, trioxyde de soufre SO3, dioxyde de soufre SO2 et diazote N2 à plus haute température.

Structure et réactions

L'acide sulfamique peut être considéré comme intermédiaire entre l'acide sulfurique (HO)2SO2 et le sulfamide SO2(NH2)2. Sa structure réelle est néanmoins un peu moins compatible avec cette description, plus proche de celle suggérée par la formule H3NSO3. A l'état solide, la molécule d'acide sulfamique est bien décrite par une forme globalement neutre appelée zwitterion :

à droite : forme zwitterionique de l'acide sulfamique.

Les distances interatomiques sont de 144 pm pour la liaison S=O et de 177 pm pour la liaison S-N, cohérentes avec des liaisons simples[1]. Une étude par diffraction de neutrons a révélé que les atomes d'hydrogène sont équidistants de l'atome d'azote (103 pm)[2].

L'acide sulfamique est un acide modérément fort : Ka = 1.01 x 10–1. N'étant pas hygroscopique, l'acide sulfamique solide est utilisé pour le titrage des acides. Il réagit avec l'acide nitreux HNO2 et l'acide nitrique HNO3 pour donner du diazote N2 et du protoxyde d'azote N2O :

HNO2 + H3NSO3H2SO4 + N2 + H2O
HNO3 + H3NSO3H2SO4 + N2O + H2O

Applications

L'acide sulfamique intervient dans la fabrication d'édulcorants ; en réagissant avec la cyclohexylamine C6H11NH2 puis avec addition d'hydroxyde de sodium NaOH, il donne du cyclamate C6H11NHSO3Na ; des molécules apparentées telles que l'acésulfame potassium C4H4KNO4S sont également édulcorantes.

Il est utilisé comme détartrant ménager, notamment sous la forme des sachets de cristaux fournis avec les filtres à café.

Références

  1. J. W. Bats, P. Coppens, T. F. Koetzle "The Experimental Charge Density in Sulfur-Containing Molecules: A Study of the Deformation Electron Density in Sulfamic Acid at 78 K by X-ray and Neutron Diffraction" Acta Crystallographica 1977, B33, pp. 37 à 45.
  2. R. L. Sass, « A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid », dans Acta Cryst., vol. 13, no 4, April 1960, p. 320–324 [lien DOI] 
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