Daptomycine

Daptomycine
Général
No CAS	103060-53-3
Code ATC	J01XX09
DrugBank	DB00080
PubChem	16129629
SMILES	CCCCCCCCCC(=O)NC(CC1=CNC2=CC=CC=C21)C(=O)NC(CC(=O)N)C(=O)NC(CC(=O)O)C(=O)NC3C(OC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)CNC3=O)CCCN)CC(=O)O)C)CC(=O)O)CO)C(C)CC(=O)O)CC(=O)C4=CC=CC=C4N)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C72H101N17O26/c1-5-6-7-8-9-10-11-22-53(93)81-44(25-38-31-76-42-20-15-13-17-39(38)42)66(108)84-45(27-52(75)92)67(109)86-48(30-59(102)103)68(110)89-61-37(4)115-72(114)49(26-51(91)40-18-12-14-19-41(40)74)87-71(113)60(35(2)24-56(96)97)88-69(111)50(34-90)82-55(95)32-77-63(105)46(28-57(98)99)83-62(104)36(3)79-65(107)47(29-58(100)101)85-64(106)43(21-16-23-73)80-54(94)33-78-70(61)112/h12-15,17-20,31,35-37,43-50,60-61,76,90H,5-11,16,21-30,32-34,73-74H2,1-4H3,(H2,75,92)(H,77,105)(H,78,112)(H,79,107)(H,80,94)(H,81,93)(H,82,95)(H,83,104)(H,84,108)(H,85,106)(H,86,109)(H,87,113)(H,88,111)(H,89,110)(H,96,97)(H,98,99)(H,100,101)(H,102,103)/t35u,36-,37u,43+,44+,45+,46+,47+,48+,49+,50-,60+,61?/m1/s1/f/h77-89,96,98,100,102H,75H2
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C72H101N17O26  [Isomères]
Masse molaire[1]	1 620,6706 ± 0,0759 g·mol-1 C 53,36 %, H 6,28 %, N 14,69 %, O 25,67 %,
Classe thérapeutique
antibiotique
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	7 jours
Excrétion	rénal (78%)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	IV seulement
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La daptomycine est un lipopeptide antibiotique. Elle n'est active que contre les organismes gram-positifs. Il s'agit d'un véritable antibiotique en ce sens que c'est un composé naturel présent dans le sol saprotrophe, Streptomyces roseosporus.

Historique

Le composé a d'abord été appelé LY146032 et a été découvert par la firme Eli Lilly dans les années 1980 (Counter 1984) dans le cadre de leur recherche en matière de nouveaux médicaments. Les droits afférent à LY146032 ont été achetés en 1997 par Cubist Pharmaceuticals.La daptomycine fut commercialisée d'abord aux États-Unis, en novembre 2003, puis en Europe, janvier 2006, toujours sous le nom de Cubicin®.

Pharmacologie

Indications

Son indication principale est l'infection à staphylocoque doré.

Il est utilisé dans les infections à entérocoques^[2], même si des cas d'émergence de résistance aux antibiotiques résistances ont été décrites sur des souches déjà résistantes à la vancomycine^[3],[4].

Posologie

Effets secondaires

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Canton R, Ruiz-Garbajosa P, Chaves RL, Johnson AP, A potential role for daptomycin in enterococcal infections: what is the evidence?, J Antimicrob Chemother, 2010;65:1126-1136
3. ↑ Munoz-Price LS, Lolans K, Quinn JP, Emergence of resistance to daptomycin during treatment of vancomycin-resistant Enterococcus faecalis infection, Clin Infect Dis, 2005;41:565-566
4. ↑ Green MR, Anasetti C, Sandin RL, Rolfe NE, Greene JN, Development of daptomycin resistance in a bone marrow transplant patient with vancomycin-resistant Enterococcus durans, J Oncol Pharm Pract, 2006;12:179-181

Liens externes et références

• Cubicin (daptomycin for injection). Consulté le 13 novembre 2005
• UCSF monograph