Acide salicylique
Acide salicylique
Acide salicylique
Général
Nom IUPAC Acide 2-hydroxybenzoïque
Synonymes Acide ortho-hydroxybenzoïque
No CAS 69-72-7
No EINECS 200-712-3
Code ATC AC30, N02BA04
PubChem 338
FEMA 3985
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore ou cristaux en forme d'aiguilles[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 138,1207 ± 0,0069 g·mol-1
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa pKa1 = 2,98 à 20 °C (acide carboxylique);
pKa2 = 13,6 (phénol)[2]
Propriétés physiques
T° fusion 159 °C[1],
Point de sublimation : 76 °C[1]
T° ébullition 211 °C à 20 Torr[2]
Solubilité 1,2 g·kg-1 (eau, °C),

1,4 g·kg-1 (eau, 10 °C),
2,0 g·kg-1 (eau, 20 °C),
2,24 g·l-1 (eau, 25 °C)[2],
3,0 g·kg-1 (eau, 30 °C),
4,2 g·kg-1 (eau, 40 °C),
6,4 g·kg-1 (eau, 50 °C),
9,0 g·kg-1 (eau, 60 °C),
13,7 g·kg-1 (eau, 70 °C),
22,1 g·kg-1 (eau, 80 °C),
3 960 g·kg-1 (acétone23 °C),
7,75 g·kg-1 (benzène, 25 °C),
288 g·kg-1 (butan-1-ol, 38 °C),
406 g·kg-1 (éthanol à 99 %m, 41 °C),
348,7 g·kg-1 (éthanol absolu, 21 °C),
20,9 g·kg-1 (n-heptane, 92,2 °C),
398,7 g·kg-1 (méthanol, 15 °C),
2,62 g·kg-1 (tétrachlorure de carbone, 25 °C),
273,6 g·kg-1 (propan-1-ol, 21 °C)[4],
Sol. dans les huiles, la térébenthine, l'éther;

Létgèrement sol. dans le toluène[2]
Masse volumique 1,443 g·cm-3 (20 °C/°C)[4]
T° d'auto-inflammation 540 °C[1]
Point d’éclair 157 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante 0,0 Pa (20 °C),

0,1 Pa (40 °C),
1,1 Pa (60 °C),
8,1 Pa (80 °C),
46,4 Pa (100 °C),
222,3 Pa (120 °C),

909,1 Pa (140 °C)[4]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [6]
Paramètres de maille a = 11,520 Å

b = 11,210 Å
c = 4,920 Å
α = 90,00 °
β = 90,83 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [6]
Volume 635,30 Å3 [6]
Densité théorique 1,444 [6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,565 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 41,
Phrases S : 22, 24, 26, 39,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Écotoxicologie
LogP 2,26 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'acide hydroxybenzoïque, constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol) en position ortho. C'est un solide cristallin incolore qu'on trouve naturellement dans certains végétaux, dont le saule (d'où il tire son nom), utilisé comme médicament et comme précurseur de l'acide acétylsalicylique, l'aspirine.

Sommaire

Occurrence naturelle

L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la reine-des-prés ou le saule), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme estérifiée de salicylate de méthyle. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas, une thermogenèse végétale[8].

Propriétés

Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.

Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre. On l'extrayait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom. Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol.

Il est désormais plus utilisé pour son action apaisante (analgésique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.

Synthèse et propriétés chimiques

Le groupement acide carboxylique (-COOH) peut réagir avec un alcool en donnant de nombreux esters. Le groupe hydroxyle peut réagir avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique, ou aspirine.

Industriellement, l'acide salicylique est synthétisé par la réaction de Kolbe :

Kolbe-Schmitt.png

L'acide salicylique forme avec l'ion salicylate un couple acide/base de formule C6H4OHCOOH / C6H4OHCOO-.

Toxicité

Vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Produit inflammable

Notes et références

  1. a, b, c et d ACIDE SALICYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c, d, e et f Salicylic acid sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 17 février 2010
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c et d (en) Mary R. Thomas, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Salicylic acid and related compounds, vol. 21, John Wiley & Sons. 
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  6. a, b, c et d Salicylic acid sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
  7. « Acide salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. Giberneau M, Brabé D, Des fleurs « à sang chaud », Pour la Science, Septembre 2007, p 50-56



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