Acide polylactique

Chimiebox/Référence
Unité monomère du polymère PLA.
Général
No CAS	26100-51-6 (±)
SMILES	C([C@@H](O)C)(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6O3  [Isomères](C3H6O3)x
Masse molaire[1]	90,0779 ± 0,0037 g·mol-1 C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° transition vitreuse	60 °C
T° fusion	150 °C
Masse volumique	1,25 g·cm-3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide polylactique (anglais : polylactic acid, abrégé en PLA) est un polymère entièrement biodégradable utilisé dans l'alimentation pour l'emballage des œufs et plus récemment pour remplacer les sacs et cabas en plastiques jusqu'ici distribués dans les commerces. Il est utilisé également en chirurgie où les sutures sont réalisées avec des polymères biodégradables qui sont décomposés par réaction avec l’eau ou sous l’action d’enzymes. Il est également utilisé pour les nouveaux essais de stent biodégradable.

Le PLA peut-être obtenu à partir d'amidon de maïs, ce qui en fait la première alternative naturelle au polyéthylène (le terme de bioplastique est utilisé). En effet, l'acide polylactique est un produit résultant de la fermentation des sucres ou de l'amidon sous l'effet de bactéries synthétisant l'acide lactique. Dans un second temps, l'acide lactique est polymérisé par un nouveau procédé de fermentation, pour devenir de l'acide polylactique.

Ce procédé conduit à des polymères avec des masses molaires relativement basses. Afin de produire un acide polylactique avec des masses molaires plus élevées, l'acide polylactique produit par condensation de l'acide lactique est dépolymérisé, produisant du lactide, qui est à son tour polymérisé par ouverture de cycle.

Le PLA est donc l’un de ces polymères, dans lequel les longues molécules filiformes sont construites par la réaction d’un groupement acide d’une molécule d’acide lactique sur le groupement hydroxyle d’une autre pour donner une jonction ester. Dans le corps, la réaction se fait en sens inverse et l’acide lactique ainsi libéré est incorporé dans le processus métabolique normal. On obtient un polymère plus résistant en utilisant l’acide glycolique, soit seul, soit combiné à l’acide lactique.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.