Acide palmitique
Acide palmitique
Acide palmitique
Général
Nom IUPAC acide hexadécanoïque
No CAS 57-10-3
No EINECS 200-312-9
PubChem 985
FEMA 2832
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores ou blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C16H32O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 256,4241 ± 0,0156 g·mol-1
C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion 63 °C[1]
T° ébullition 351 à 352 °C
215 °C (15 mmHg)
271,5 °C (100 mmHg)
Solubilité dans l'eau : nulle[1],
Peu soluble dans
l'éthanol froid,
l'éther de pétrole.
Soluble dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique.
Masse volumique 0,8527 g·cm-3 (62 °C)[3]
Point d’éclair 206 °C
Pression de vapeur saturante à 154 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 60 }_{  }  1,4339 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50 57 ± 3,4 mg·kg-1
(souris, intra-veineuse)
LogP 5,31[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide palmitique, du latin palmus (palme), également appelé acide hexadécanoïque ou acide cétylique (nomenclature IUPAC), constitue l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique. Sa base conjuguée est l'ion palmitate qui forment des sels et des esters.

Sommaire

Propriétés

C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH3(CH2)14COOH. Sa masse molaire est de 256 grammes par mole.

Production

Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales ou végétales (beurre, fromage, lait et viande).

L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits.

De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion indique 129 ATP.

Utilisation

Il constitue un excellent aliment énergétique, mais sa consommation augmenterait le risque de maladie cardio-vasculaire. Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs.

Son sel, le palmitate de sodium est l'un des deux principaux composants du napalm (« palm » désignant palmitate et « na » le naphtalène).

Visualisation 3D

Rôle dans la peinture à l'huile

Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence de l’acide oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.

Notes et références

  1. a, b, c, d et e ACIDE PALMITIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289 
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 

Voir aussi


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