Acide palmique

Acide palmitique

Acide palmitique
Acide palmitique
Général
Nom IUPAC acide hexadécanoïque
No CAS 57-10-3
No EINECS 200-312-9
PubChem 985
FEMA 2832
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores ou blancs.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C16H32O2  [Isomères]
Masse molaire 256,4241 gmol-1
C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion 63 °C[1]
T° ébullition 351 à 352 °C
215 °C (15 mmHg)
271,5 °C (100 mmHg)
Solubilité dans l'eau : nulle[1],
Peu sol dans
l'éthanol froid,
l'éther de pétrole.
Sol dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique.
Masse volumique (eau = 1) : 0.85[1]
Point d’éclair 206 °C
Pression de vapeur saturante à 154 °C : 133 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50 57 ±3,4 mg/kg
(souris, intra-veineuse)
LogP 5.31[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide palmitique, du latin palmus (palme), également appelé acide hexadécanoïque ou acide cétylique (nomenclature IUPAC), est l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique.

C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH3(CH2)14COOH.

Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales ou végétales (beurre, fromage, lait et viande).

L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits. De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion est de 129 ATP pour un acide palmitique.

C'est un excellent aliment énergétique, mais sa consommation augmente le risque de maladie cardio-vasculaire. Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs.

Sa masse molaire est égale à 256.

Des dérivés de l'acide palmitique furent utilisés pour produire le napalm.

Sommaire

Rôle dans la peinture à l'huile

Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence de l’acide oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.

Visualisation 3D

  • JMOL : [1]
  • MolUSc : [2]
  • Protein Explorer : [3]

Palmitates

Le paltmitate est la base conjuguée de l'acide palmitique. On appelle aussi palmitates les sels de l'acide palmitique. Le sel de sodium (palmitate de sodium) et par ailleurs l'un des deux principaux composants du napalm (palm désignant palmitate, na le naphtalène, l'autre principal composant).


Notes et références

  1. a , b , c , d , e  et f ACIDE PALMITIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
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