Acide oléique
Acide oléique
Structure de l'acide oléique
Structure de l'acide oléique
Général
Nom IUPAC Acide cis-octadéc-9-énoïque
No CAS 112-80-1
No EINECS 204-007-1
PubChem 445639
FEMA 2815
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, devient jaune à brun lors d'exposition à l'air[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C18H34O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 282,4614 ± 0,0174 g·mol-1
C 76,54 %, H 12,13 %, O 11,33 %,
282.26 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion 13,4 °C[1]
T° ébullition 360 °C
194 à 195 °C (1,2 mmHg)
286 °C (100 mmHg)
Solubilité dans l'eau : nulle[1].
Soluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme, l'éther
Masse volumique 0,898 g·cm-3 [3]
T° d'auto-inflammation 363 °C[1]
Point d’éclair 189 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 1 mmHg à 176 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{  }_{  }  1,4582 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 38,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 230 ± 18 mg·kg-1
(souris, intra-veineuse)
Composés apparentés
Isomère(s) Acide élaïdique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide oléique vient du latin oleum et veut dire huile. C'est le plus abondant des acides gras monoinsaturés à chaîne longue dans notre organisme. Sa formule chimique brute est C18H34O2 (ou CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Son nom IUPAC est acide cis-9-octadécénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.

Sommaire

Structure

On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour indiquer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément monoinsaturé.

Aspect physique

La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C, la chaîne est beaucoup moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine: ces sont des huiles.

À la température de notre corps c'est un liquide (huile), qui ne se solidifie qu'à 13,4 °C.

Données

Aspect : Liquide jaune pâle ou jaune brunâtre à forte odeur de lard
Solubilité : insoluble dans l'eau
Point de fusion : 13,4 °C
Point d'ébullition : 360 °C
Densité : 0,8935 g·cm-3

Origine

Son nom vient de l'huile d'olive dont il constitue 55 % à 80 %, mais il est abondant dans toutes les huiles animales ou végétales, par exemple dans l'huile de pépins de raisin (15 % à 20 %) ou le beurre de karité (40% à 60%)[réf. souhaitée].

C'est un excellent aliment énergétique. Il est utilisé pour la fabrication des savonnettes. Il est l'un des composants de l'huile de Lorenzo.


Pourcentage
massique
Huile de noisette 77.800
Huile d'olive 72.294
Huile d'avocat 67.889
Huile de colza 56.100
Huile d'arachide 44.800
Graisse de canard 44.200
Saindoux 41.200
Huile de sésame 39.300
Graisse de mouton 37.600
Huile de palme 36.600
Graisse de bœuf 36.000
Huile de maïs 27.333
Huile de soja 22.800
Huile de noix 22.200
Beurre doux 19.961
Huile de tournesol 19.500
Huile de lin 18.115
Huile de pépins de raisins 15.800
Huile de germe de blé 14.600
Beurre allégé doux 13.867
Huile de palmiste 11.400
Huile de noix de coco 5.800

Réactivité chimique

La réactivité chimique de l'acide oléique est celle de sa double liaison C=C et de sa fonction acide carboxylique.

Réactivité de la double liaison C=C

La double liaison est une insaturation qui peut être réduite par l'action du dihydrogène en présence d'un catalyseur. Il se forme alors l'acide stéarique.

Les dihalogènes comme le dibrome ou le dichlore réagissent également avec cette double liaison en se fixant. La réaction avec le diiode est utilisée pour la mesure de l'indice d'iode.

Réactivité de la fonction carboxylique

La fonction carboxylique -COOH possède un hydrogène acide (hydrogène mobile) qui peut réagir avec une base comme la soude. Il se forme alors un ion carboxylate -COO-. La présence de ce groupe augmente la solubilité dans l'eau de cette espèce chimique. Pour autant, la propriété essentielle de l'oléate de sodium est d'être un tensioactif. Le mélange biphasique d'acide oléique et d'eau avec de la soude donne un système laiteux (blanc) qui mousse quand il est agité.


Références

  1. a, b, c, d et e ACIDE OLEIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289 
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
  5. « Acide oléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

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