Acide nalidixique
Acide nalidixique
Acide nalidixique
Général
Nom IUPAC acide 1-éthyl-1,4-dihydro-7-méthyl-4-oxo-1,8-naphtyridine-3-carboxylique
No CAS 389-08-2
No EINECS 206-864-7
Code ATC J01MB02
DrugBank DB00779
PubChem 4421
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 232,2353 ± 0,0117 g·mol-1
C 62,06 %, H 5,21 %, N 12,06 %, O 20,67 %,
pKa 8,6
Propriétés physiques
T° fusion 229,5 °C
Solubilité 100 mg·l-1 eau à 23 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 36/37, 45,
Écotoxicologie
DL50 572 mg·kg-1 souris oral
101 mg·kg-1 souris i.v.
500 mg·kg-1 souris s.c.
600 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Partiellement hépatique
Demi-vie d’élim. 6-7 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide nalidixique (acide 1-éthyl-1,4-dihydro-7-méthyl-4-oxo-1,8-naphtyridine-3-carboxylique) est un acide organique utilisé comme antiseptique et désinfectant. C'est aussi un antibiotique de la classe des quinolones.

Sommaire

Historique

Isolé en 1962 des eaux mères d'une préparation de chloroquine (agent anti-paludéen) par Lesher.

Mode d'action

L'acide nalidixique est un inhibiteur de l'ADN gyrase bactérienne. Cet antibiotique bloque l'action de cette enzyme qui, par son action sur l'enroulement de l'ADN, est essentielle à la réplication de l'ADN et à la transcription. Il est principalement efficace sur les bactéries gram négatives.

Pharmacocinétique

Métabolisme

Effets secondaires

Risque de crise convulsive chez certains sujets (enfants, épileptiques, parkinsoniens, personnes âgées) augmenté en cas de surdosage ou de perfusion trop rapide. Effet réversible avec l'arrêt du traitement. Risque d'anémie hémolytique en cas de déficit en G6PD, par passage de l'antibiotique dans le lait maternel, chez le nourrisson.

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

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