Acide méta-chloroperoxybenzoïque

Acide méta-chloroperbenzoïque

Acide méta-chloroperbenzoïque
Acide méta-chloroperbenzoïque
Général
Nom IUPAC 3-Chloroperoxybenzoic acid
No CAS 937-14-4
No EINECS 213-322-3
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5ClO3  [Isomères]
Masse molaire 172,566 gmol-1
C 48,72 %, H 2,92 %, Cl 20,54 %, O 27,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion 92 à 94 °C (décomposition)
Masse volumique 0.56
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Comburant
O
Phrases R : 5, 8, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide méta-chloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C7H5ClO3.

Utilisation

L'acide métachloroperbenzoïque (m-Chloroperbenzoic acid,m-CPBA,MCPBA) est utilisé pour des réactions d'époxydation sur les alcènes, ainsi que pour la réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger, où une cétone est oxydée en ester.

Le mécanisme d’époxydation est une attaque électrophile de la liaison faible polarisée Oxygène-Oxygène (BV=orbitale σ*) sur l’orbitale π (HO= π) de l’alcène (cf. mécanisme schéma 1). Dans ce mécanisme, le proton du peracide est transféré depuis son oxygène qui formera l’époxyde, vers son oxygène doublement lié, pour donner le sous-produit acide carboxylique. L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique. L’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans. Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former équiprobablement au-dessus ou en-dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomère correspondant (exemple l'arôme de fraise en SOM). Mécanisme Epoxydation (MCPBA).JPG

Schéma 1 :Mécanisme d'epoxydation avec le peracide MCPBA

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