Acide méta-chloroperbenzoïque
Acide méta-chloroperbenzoïque
Acide méta-chloroperbenzoïque
Général
Nom IUPAC acide 3-chloroperoxybenzoïque
No CAS 937-14-4
No EINECS 213-322-3
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5ClO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 172,566 ± 0,009 g·mol-1
C 48,72 %, H 2,92 %, Cl 20,54 %, O 27,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion 92 à 94 °C (décomposition)
Masse volumique 0.56
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Comburant
O
Phrases R : 5, 8, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide méta-chloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C7H5ClO3.

Utilisation

L'acide métachloroperbenzoïque (m-Chloroperbenzoic acid,m-CPBA,MCPBA) est utilisé pour des réactions d'époxydation sur les alcènes, ainsi que pour la réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger, où une cétone est oxydée en ester.

Mécanisme d'époxydation par le m-CPBA


Le mécanisme de l'époxydation consiste en une attaque nucléophile de l'alcène sur l'oxygène terminal du peracide, site électrophile (cf. mécanisme schéma 1). La réaction met en jeu une interaction entre les orbitales suivantes : la (BV=orbitale σ*) du peracide, et la (HO= orbitale π) de l'alcène. Dans ce mécanisme, le proton acide du peracide est transféré depuis l'oxygène auquel il est lié vers l'oxygène de la double liaison C=O, pour donner le sous-produit acide carboxylique. L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique. L’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans. Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former de manière équiprobable au-dessus ou en dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomères correspondant (exemple l'arôme de fraise en SOM).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide méta-chloroperbenzoïque de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acide m-chloroperbenzoïque — Acide méta chloroperbenzoïque Acide méta chloroperbenzoïque Général Nom IUPAC 3 Chloroperoxybenzoic acid …   Wikipédia en Français

  • Acide méta-chloroperoxybenzoïque — Acide méta chloroperbenzoïque Acide méta chloroperbenzoïque Général Nom IUPAC 3 Chloroperoxybenzoic acid …   Wikipédia en Français

  • 937-14-4 — Acide méta chloroperbenzoïque Acide méta chloroperbenzoïque Général Nom IUPAC 3 Chloroperoxybenzoic acid …   Wikipédia en Français

  • C7H5ClO3 — Acide méta chloroperbenzoïque Acide méta chloroperbenzoïque Général Nom IUPAC 3 Chloroperoxybenzoic acid …   Wikipédia en Français

  • MCPBA — Acide méta chloroperbenzoïque Acide méta chloroperbenzoïque Général Nom IUPAC 3 Chloroperoxybenzoic acid …   Wikipédia en Français

  • Liste d'acides — par ordre alphabétique (plus de 900). Sommaire : Haut A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Note : la plupart des composés listés ici ne suivent pas les règles de nomenclature syst …   Wikipédia en Français

  • 110-86-1 — Pyridine Pyridine Structures de la pyridine Général Nom IUPAC Azine …   Wikipédia en Français

  • C5H5N — Pyridine Pyridine Structures de la pyridine Général Nom IUPAC Azine …   Wikipédia en Français

  • Pyridine — Structures de la pyridine Général Nom IUPAC Azine …   Wikipédia en Français

  • Liste des composés organiques C7 — Liste des composés organiques C C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10 C11 C12 C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C2 …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”